A estrutura do heliceno funcional. Crédito:Universidade de Osaka
A equipe de Osaka e Iwate Medical University desenvolveu com eficiência novas moléculas em forma de parafuso altamente puras para uso na síntese de drogas
Da mesma forma, uma luva caberá apenas em uma mão, as moléculas têm a simetria que controla seu comportamento e interações. No design de drogas, isso significa inverter a simetria de uma molécula pode significar a diferença entre um tratamento eficaz ou um composto que tem efeitos negativos graves. Como complicação adicional, fazendo produtos químicos como uma única imagem de espelho pura, ou separando misturas dos dois tipos, é muito difícil.
Agora, uma equipe de químicos de Osaka e da Iwate Medical University desenvolveu uma maneira altamente eficiente de fazer um produto químico único em forma de parafuso que poderia oferecer novas rotas para imagens puras de espelho de outras moléculas. Eles relataram suas descobertas em Cartas Orgânicas .
"A forma torcida dos helicenos os torna ideais para uso em catálise assimétrica", diz o autor principal, Tetsuya Tsujihara. "Nós desenvolvemos anteriormente uma síntese e resolução simples para esta classe de molécula e agora, pela primeira vez, nós adicionamos um grupo tiofeno. "
Helicene é uma molécula com seis moléculas hexagonais de benzeno fundidas de forma que os anéis se voltem para fora do plano da molécula. A direção da torção está bloqueada, o que significa que duas hélices possíveis são possíveis, cada um uma imagem espelhada do outro. Pense em como um parafuso pode girar no sentido horário ou anti-horário, dependendo da direção da rosca.
Os pesquisadores desenvolveram seus estudos anteriores, fazendo e separando as duas imagens de espelho de moléculas de heliceno. Desta vez, eles mudaram sua estrutura para incluir um novo grupo contendo enxofre. Essa mudança pode permitir que as moléculas em forma de parafuso sejam usadas como catalisadores assimétricos para controlar as interações de outros produtos químicos em reações para produzir diretamente moléculas de uma única imagem no espelho.
"Adicionar o grupo tiofeno é um novo desenvolvimento do esqueleto heliceno, que deve mudar as propriedades físicas da molécula e torná-las muito mais interessantes para os cientistas de materiais, "O co-autor Tomikazu Kawano diz." Também estamos continuando a explorar a promissora reatividade assimétrica desses catalisadores torcidos. "