Pesquisadores da Universidade da Amizade do Povo da Rússia (Universidade RUDN) refinaram nossa compreensão da estrutura das toxinas sintéticas que impedem o desenvolvimento de embriões de peixe-leão vermelho, mas em sua forma modificada pode ser usado para estudar embriões de vertebrados. Os resultados são publicados em Química Orgânica e Biomolecular .

"Um ex-aluno da RUDN e meu professor, Vladimir Kouznetsov, também professor de química, que trabalha em Columbia agora, teve um artigo publicado no mesmo jornal em 2013. Ele descreveu a síntese de um sistema heterocíclico até então desconhecido de 7-oxa-2-azabiciclo [2.2.1] hept-5-eno. Durante uma das etapas, de compostos simples, furfurilaminas e maleimidas, formou-se uma molécula esquelética complexa com características biológicas proeminentes. Por exemplo, pode ser usado como um inibidor para os estágios iniciais do desenvolvimento embrionário de vertebrados, "relata um dos autores do artigo, Ph. D., Fedor Zubkov, professor associado do Departamento de Química Orgânica, RUDN University.

Mas ao refazer o experimento, os pesquisadores descobriram que um composto diferente é formado. Descobriu-se que o sistema de 7-oxa-2-azabiciclo [2.2.1] hept-5-eno, descrito no artigo de Vladimir Kouznetsov, tem propriedades espectrais muito semelhantes a outra classe de compostos orgânicos, 3- (furilmetilamino) -N-R-pirrolidina-2, 5-dionas, que são, na verdade, os produtos da reação descrita.

Usando os dados combinados de análise de difração de raios-X e método de ressonância magnética nuclear (NMR), os pesquisadores determinaram inequivocamente a estrutura espacial do produto da reação. O erro foi na interpretação incorreta dos dados de NMR no artigo de 2013. Os pesquisadores da RUDN convidaram Vladimir Kouznetsov, o autor do artigo de 2013, para contribuir com seu artigo refutando o anterior, em que explicaram as causas dos resultados divergentes da síntese em dois grupos de trabalho.

Carbono e hidrogênio são partes de todos os compostos orgânicos, então a espectroscopia de NMR é o melhor método para analisá-los, fornecendo as informações mais detalhadas sobre a estrutura espacial da molécula. O método de pesquisa de NMR significa que a amostra é colocada em um forte campo magnético e exposta a radiação de alta frequência, a frequência do qual é, em certos pontos, igual à freqüência de absorção de um núcleo atômico (principalmente os núcleos de carbono e hidrogênio são estudados). Se a configuração dos átomos na molécula for diferente, seus núcleos absorvem energia em diferentes frequências, que é visto em seus espectros como sinais de absorção. A localização e a forma desses sinais ajudam a determinar a quantidade e o tipo de certos núcleos na molécula. Após mais trabalho matemático e analítico, torna-se possível interpretar completamente a estrutura da molécula:os espectros "mostram" a posição de cada átomo no composto. Para verificar os dados do método NMR, os cientistas usaram análise de difração de raios-X, por meio do qual é possível tirar uma fotografia da molécula e comprovar sua estrutura de forma inequívoca.

"Determinamos o ambiente químico dos núcleos de carbono e hidrogênio que estão na molécula, e nossa interpretação não combinou com a interpretação que o grupo do professor Kouznetsov sugeriu anteriormente. Essa incerteza nos levou a realizar um estudo mais detalhado, "Fedor Zubkov diz.