Corantes, farmacêuticos, e os materiais funcionais são geralmente baseados em moléculas inovadoras feitas por químicos. Para sua produção, várias reações químicas estão disponíveis, mas existem limitações. Por exemplo, compostos fluorados, moléculas que contêm pelo menos um átomo de flúor, muitas vezes são difíceis de preparar. Isto é um infortúnio, uma vez que apresentam propriedades químicas interessantes e são de grande importância para o desenvolvimento de princípios ativos. Assim, pesquisadores buscam novas técnicas para produzir esses compostos.

Químicos da Westfälische Wilhems-Universität (WWU) desenvolveram um método sintético novo e prático para a formação de tais estruturas de anel molecular "saturadas" tridimensionais fluoradas (significando apenas contendo uma ligação única). O estudo acaba de ser publicado online na revista Ciência .

“Sinto que nossos resultados são um avanço. Pode ter grande importância para a produção eficiente de novas moléculas e, consequentemente, novas drogas, agentes de proteção de safras e materiais funcionais, "diz Frank Glorius.

Seu novo método sintético começa do plano, estruturas de anéis aromáticos constituídas de carbono e contendo átomos de flúor. Esses materiais iniciais incluem barato, compostos comercialmente disponíveis e aqueles que podem ser prontamente preparados.

Facilitado por um catalisador, os químicos adicionaram átomos de hidrogênio ("hidrogenação") seletivamente a uma face do sistema de anéis. Químicos e bioquímicos definem catalisadores como enzimas ou moléculas que podem acelerar ou permitir certas reações. Uma adição seletiva permite o controle das propriedades dos produtos resultantes, por exemplo, a solubilidade, o estado agregado ou a polaridade. Uma molécula é considerada polar se as cargas são separadas para resultar em fragmentos moleculares mais negativos e mais positivos. Os produtos produzidos neste estudo contêm os átomos de flúor com carga mais negativa em uma face e os átomos de hidrogênio com carga mais positiva na outra face do anel.

Muitos materiais de partida aromáticos fluorados foram convertidos com sucesso nos produtos desejados pelo grupo. Glorius diz, "Os átomos de flúor anexados reduzem ainda mais a reatividade dos já não muito reativos materiais de partida aromáticos na hidrogenação catalítica. Isso é especialmente verdadeiro para substratos contendo vários átomos de flúor. Ainda mais pronunciada é a sensibilidade da ligação carbono-flúor contra a hidrogenação, geralmente levando à perda do átomo de flúor. "

Muitos estudos do passado relataram este último problema. Notavelmente, o novo método sintético permite que os átomos de flúor tolerem a hidrogenação catalítica. "Nós identificamos um sistema de catalisador que é poderoso o suficiente para superar a estabilização aromática. No entanto, é suave o suficiente para preservar as ligações carbono-flúor." Como um catalisador, os cientistas usaram uma combinação do metal nobre ródio e um ligante carbeno especialmente rico em elétrons (uma molécula especial de ligação a metal) que influencia muito as propriedades do catalisador.

O primeiro autor, Mario Wiesenfeldt, diz:"O novo método fornece acesso surpreendentemente simples a um motivo estrutural fascinante:cíclico, saturado e seletivamente fluorado em uma face. Muitos dos produtos são caracterizados por um alto nível de polaridade. "

O composto "all-cis-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexafluorociclohexano, "em que o ciclo de carbono saturado de seis membros contém o número máximo de seis átomos de flúor na mesma face do anel, representa uma das moléculas orgânicas mais polares conhecidas até hoje. Em 2015, este notável composto foi preparado e relatado pela primeira vez pelo Prof. David O'Hagan, da Universidade de St. Andrews, na Escócia. Contudo, sua equipe exigiu uma sequência sintética de 12 etapas para sua formação. O novo método permite a formação deste e de muitos compostos relacionados em uma única etapa conveniente, permitindo assim a formação de quantidades maiores.

"A hidrogenação é um método de síntese atraente e muitas vezes muito limpo, "diz Frank Glorius." Um exemplo especialmente proeminente é a formação de amônia por meio do processo Haber-Bosch, a hidrogenação do nitrogênio, consumindo mais de 1 por cento do fornecimento anual de energia do mundo. É de fundamental importância para a nutrição da humanidade, uma vez que serve de base para a produção de fertilizante de nitrogênio, entre outros."