Alkynes são um grupo de compostos orgânicos usados ​​para fabricar reagentes e polímeros industriais. A fotólise de uma ciclopropenona com luz ultravioleta é um método útil para gerar um alcino altamente reativo. Contudo, se a mistura de reação contiver compostos acompanhantes que são sensíveis à luz ultravioleta, eles irão degenerar. Portanto, realizar essa reação na presença de luz visível, em vez disso, manterá esses compostos intactos. Uma equipe de pesquisa da Universidade de Kanazawa identificou catalisadores que podem facilitar a fotólise de ciclopropenonas estáveis ​​à luz visível sob condições de luz visível.

A equipe primeiro rastreou um painel de seis catalisadores potenciais para identificar aqueles que geram a maior proporção de aminoalquinos de aminociclopropenonas na presença de luz visível. Para avaliar isso, uma reação de condensação de desidratação foto disparada foi estabelecida. Esta é uma das poucas reações em que o aminoalquino sintetizado a partir da aminociclopropenona passa diretamente por uma série de etapas intermediárias para produzir compostos químicos conhecidos como amidas.

Quando esta mistura de reação foi irradiada com uma lâmpada fluorescente doméstica, dois catalisadores apresentaram o maior rendimento da amida. Na presença desses dois catalisadores, mais de 90% da ciclopropenona foi consumida, sugestivo de sua eficiência sob a luz visível. Essas observações não foram vistas em condições de escuridão, sugerindo ainda a dependência desses dois catalisadores da luz dentro do espectro visível. Interessantemente, os pesquisadores também notaram que esses dois catalisadores pareciam ter alto potencial de redução em seus estados excitados e baixo potencial de redução em seus estados fundamentais.

Este potencial redox possivelmente faz com que os catalisadores excitados arrebatem um elétron da ciclopropenona, iniciar a cadeia de reação. A ciclopropenona oxidada seria instável e se decomporia no cátion radical de anel aberto. O cátion radical receberia um elétron do fotocatalisador e então geraria monóxido de carbono e o alcino ativo. O mecanismo dos catalisadores ativados por luz visível é, portanto, considerado diferente dos catalisadores que funcionam sob luz ultravioleta.

Para testar a aplicação prática desses catalisadores, a reação foi então realizada na presença de tetrazol, uma molécula altamente sensível aos raios ultravioleta. Como esperado, sob condições de luz ultravioleta, tetrazol decomposto, rendendo apenas 46% da amida. Por outro lado, sob luz visível não apenas o tetrazol estava intacto, mas o rendimento da amida foi muito maior:quase 75%.

Este estudo propôs um novo método de síntese de alcino sem dependência da luz ultravioleta. "[Nós] desenvolvemos uma nova reação de geração de alcino ativo fototriggerado com um fotocatalisador responsivo à luz visível. O método seria especialmente útil quando a luz UV não pode ser usada para geração de alcino devido à sensibilidade à luz UV de outros substratos coexistentes, "concluem os pesquisadores.