Os espanhóis chegaram em muitas ilhas do Caribe, mas a primeira em que desembarcaram foi hispaniola , agora dividido nos países modernos de haiti e a República Dominicana .

Isso foi em 1492, quando Christopher Columbus pousou no que chamou de "San Salvador". Enquanto a localização exata desta ilha é debatida, a maioria dos estudiosos acredita que foi uma das Bahamas. Ele então explorou e reivindicou Hispaniola para a Espanha, estabelecendo o primeiro assentamento europeu nas Américas.

A partir daí, os espanhóis continuaram conquistando muitas outras ilhas do Caribe, incluindo:

* Porto Rico
* cuba
* Jamaica
* Trinidad e Tobago
* As Bahamas
* As Ilhas Virgens
* e muitos outros

Assim, enquanto a primeira ilha do Caribe em que os espanhóis desembarcou foi Hispaniola, sua influência se espalhou amplamente por toda a região.