Por Anne Mullenniex – Atualizado em 30 de agosto de 2022

Os isômeros compartilham uma fórmula molecular, mas diferem na estrutura ou no arranjo espacial. Embora muitos textos mencionem três categorias amplas, os químicos na verdade os dividem em dois grupos principais – isômeros constitucionais (estruturais) e estereoisômeros – com vários subtipos dentro de cada um.

Etapa 1:identificar isômeros constitucionais

Os isômeros constitucionais têm átomos idênticos, mas padrões de ligação distintos. A conectividade cria diferentes grupos funcionais ou esqueletos. Por exemplo, o n-butano (um C4H10 de cadeia linear) e o isobutano (um C4H10 ramificado) partilham a mesma fórmula, mas apresentam arranjos de cadeia diferentes.

Etapa 2:localizar estereoisômeros

Os estereoisômeros compartilham os mesmos átomos e ligações, mas diferem na orientação tridimensional. Isômeros geométricos (cis/trans) são um subconjunto de estereoisômeros configuracionais, que surgem quando a rotação em torno de uma ligação é restrita.

Etapa 3:detectar rotação restrita

Ligações duplas ou estruturas cíclicas impedem a rotação livre, dando origem a isômeros geométricos. Estes exibem relações cis-trans distintas através do vínculo restrito, com grupos funcionais posicionados no mesmo lado ou em lados opostos.

Etapa 4:reconhecer centros quirais

Um carbono tetraédrico ligado a quatro grupos diferentes é um centro estereogênico. Moléculas com tais centros se enquadram em isômeros ópticos, que podem ser classificados como enantiômeros – imagens espelhadas não sobreponíveis – ou diastereômeros – imagens não sobreponíveis e não espelhadas.

TL;DR

Ao modelar isômeros, lembre-se de que se você puder girar uma ligação simples para alinhar duas estruturas, elas não serão isômeros distintos. Enantiômeros e diastereômeros podem envolver um ou múltiplos centros quirais; a principal diferença é se eles são imagens espelhadas um do outro.