Um hidrogênio
ácido é um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo, facilitando a remoção relativamente fácil como próton (H+). Isso ocorre porque o átomo eletronegativo afasta a densidade de elétrons do hidrogênio, tornando -o mais positivo e, portanto, mais provável de ser doado como próton.
Aqui estão alguns exemplos de hidrogênios ácidos, juntamente com os motivos de sua acidez:
1. Ácidos carboxílicos (rcooh) *
Motivo: O hidrogênio ligado ao oxigênio do grupo carboxil (COOH) é ácido porque o oxigênio é altamente eletronegativo, afastando a densidade de elétrons do hidrogênio. Isso torna o hidrogênio mais suscetível à remoção como próton.
2. Fenóis (aroh) *
Motivo: O hidrogênio ligado ao oxigênio do grupo hidroxila (OH) é ácido devido ao efeito de retirada de elétrons do anel aromático. Esse efeito torna o oxigênio mais eletronegativo e enfraquece a ligação O-H.
3. Álcoois (ROH) *
Motivo: O hidrogênio ligado ao oxigênio do grupo hidroxila (OH) é geralmente menos ácido do que em ácidos carboxílicos e fenóis. No entanto, a acidez pode ser aumentada pela presença de grupos de retirada de elétrons próximos ao grupo hidroxila.
4. Alkynes (rc bloco) *
Motivo: O hidrogênio ligado ao carbono hibridado SP em alcinos é ácido devido ao alto caractere S do átomo de carbono. Isso torna o carbono mais eletronegativo e afasta a densidade de elétrons do hidrogênio, aumentando a probabilidade de ser removido como próton.
5. Imides (RCONHR) *
Motivo: O hidrogênio ligado ao nitrogênio do grupo imide (CONHR) é ácido devido à estabilização de ressonância do ânion resultante.
6. α-hidrogênios em compostos carbonil (rcoch2r ') *
Motivo: Os hidrogênios no átomo de carbono adjacentes a um grupo carbonil (α-hidrogênico) são ácidos devido ao efeito de retirada de elétrons do grupo carbonil. Isso torna o carbono mais eletronegativo e enfraquece a ligação C-H.
7. Amidas (RCONH2) *
Motivo: O hidrogênio ligado ao nitrogênio nas amidas é menos ácido do que nas imides, mas ainda pode ser desprotonado em condições adequadas.
8. α-hidrogênios em nitroalquanos (rch2no2) *
Motivo: Os hidrogênios no átomo de carbono adjacentes a um grupo nitro (α-hidrogênios) são ácidos devido ao forte efeito de retirada de elétrons do grupo nitro. Isso torna o carbono mais eletronegativo e enfraquece a ligação C-H.
Estes são apenas alguns exemplos de hidrogênios ácidos. A acidez de um átomo de hidrogênio pode ser afetada por vários fatores, incluindo a eletronegatividade do átomo a que se liga, a presença de grupos de retirada de elétrons ou doações e a hibridação do átomo de carbono.