Você não pode converter diretamente a anilina (c₆h₅nh₂) em clorobenzeno (c₆h₅cl) com um único reagente. Isso ocorre porque o grupo amino (-NH₂) é um forte grupo ativador em reações de substituição aromática eletrofílica, dificultando a substituição pelo cloro.

Aqui está um colapso do problema e uma solução em potencial:

O problema:

* Cloração direta: A cloração direta da anilina levaria à cloração múltipla nas posições de Orto e Pará para o grupo amino devido à sua forte natureza ativadora.
* Substituição direta: Substituir o grupo amino diretamente pelo cloro não é uma reação direta.

Solução:uma abordagem de várias etapas

1. diazotização: Trate a anilina com ácido nitroso (HNO₂) na presença de um ácido forte (como HCl) a baixas temperaturas (0-5 ° C). Esta reação forma um sal de diazônio:
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C₆h₅nh₂ + hno₂ + hcl → [c₆h₅n₂⁺] cl⁻ + 2h₂o
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2. reação de Sandmeyer: O sal de diazônio é então reagido com cloreto cuposo (CUCL) na presença de ácido clorídrico. Isso substitui o grupo de diazônio por cloro, produzindo clorobenzeno:
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[C₆h₅n₂⁺] cl⁻ + cucl + hcl → c₆h₅cl + n₂ + cucl₂
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Considerações importantes:

* sais de diazônio são instáveis: Eles devem estar preparados e usados ​​imediatamente.
* Condições de reação: A reação de Sandmeyer requer condições específicas para o rendimento ideal.
* Métodos alternativos: Existem outros métodos para sintetizar o clorobenzeno, mas eles não são tão comuns.

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