A reação entre fenol e água de bromo é um exemplo clássico de uma substituição aromática eletrofílica reação. Aqui está um colapso:

reagentes:

* fenol (C6H5OH): Um composto aromático com um grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel benzeno.
* água de bromo (BR2 (aq)): Uma solução de bromo (BR2) na água.

Produtos:

* 2,4,6-tribromofenol (C6H2BR3OH): Um sólido branco formado pela substituição de três átomos de bromo no anel de fenol.
* brometo de hidrogênio (HBR): Um gás incolor, geralmente dissolvido em água para formar ácido hidrobrômico.

Mecanismo de reação :

1. ataque eletrofílico: O bromo (BR2) é um eletrófilo fraco. No entanto, na presença de água, ela é polarizada, tornando um átomo de bromo mais eletrofílico. Este eletrofilo ataca o anel benzeno rico em elétrons de fenol.
2. Formação de um carbocalização: O ataque leva à formação de um intermediário carregado positivamente chamado carbocalização.
3. Perda de um próton: O carbocalização é instável e perde um próton (H+) do carbono adjacente ao local da brominação. Isso restaura a aromaticidade ao ringue.
4. Brominação adicional: O átomo de bromo no anel de fenol ativa as posições Ortho e ParA para mais ataque eletrofílico por bromo. Como resultado, a reação continua, levando à formação de 2,4,6-tribromofenol.

Observações:

* Mudança de cor: A água de bromo marrom-amarelada descoloriza rapidamente à medida que a reação prossegue.
* Precipitado branco: É formado um precipitado branco de 2,4,6-tribromofenol.

Equação da reação:

C6H5OH + 3BR2 (AQ) → C6H2BR3OH + 3HBR

Pontos importantes:

* A reação é altamente influenciada pela presença do grupo hidroxila no anel de fenol. O efeito que dona de elétrons do grupo hidroxila torna o anel benzeno mais rico em elétrons e suscetível a ataque eletrofílico.
* Essa reação também é usada como teste para a presença de fenol. Se a água de bromo descoloriza rapidamente e um precipitado branco for formado, confirma a presença de fenol.
* A reação é frequentemente realizada na presença de um catalisador como o brometo de ferro (III) (febr3). O catalisador ajuda a polarizar a molécula de bromo e facilitar o ataque eletrofílico.

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