A reação entre bromo e anilina em um solvente não polar é uma reação de brominação
, onde os átomos de bromo são substituídos na molécula de anilina.
No entanto, o produto específico depende das condições de reação, particularmente a quantidade de bromo utilizada.
Aqui está um colapso:
1. Monobromação: * Se uma quantidade limitada de bromo é usado, o produto principal será
2-bromoanilina .
* Isso se deve ao efeito direcionador do grupo amino (-NH2), que é um diretor de orto/pará. O átomo de bromo substitui preferencialmente a posição da orto (posição 2) devido a impedimentos estéricos na posição do para (posição 4).
2. Brominação adicional: * Se
Excesso de bromo é usado, mais brominação ocorrerá.
* A próxima posição a ser bromada é a posição do para (posição 4), produzindo
2,4-dibromoanilina .
* Com ainda mais bromo, pode ocorrer uma brominação adicional, levando a
2,4,6-tribromoanilina .
Nota importante: * Em solventes não polares, a reação é menos controlada e pode levar a uma mistura de produtos.
* A presença de um catalisador como Febr3 pode influenciar a seletividade da reação.
Portanto, o produto da reação entre bromo e anilina em um solvente não polar é uma mistura de anilinas brominadas, variando de 2-bromoanilina a 2,4,6-tribromoanilina, dependendo das condições de reação.