O fenol é muito mais fácil substituir por bromo que o benzeno. Aqui está o porquê:

* Grupo doador de elétrons: O grupo hidroxil (-OH) no fenol é um grupo que dona de elétrons. Isso significa que aumenta a densidade de elétrons no anel benzeno, tornando -o mais suscetível a ataque eletrofílico.
* Estabilização de ressonância: O par único de elétrons no átomo de oxigênio do grupo hidroxil pode participar da ressonância com o anel de benzeno, aumentando ainda mais a densidade de elétrons e ativando o anel em direção à substituição eletrofílica.

Por outro lado, o benzeno é um composto aromático relativamente não reativo. Requer condições adversas e um eletrofilo forte como o bromo na presença de um catalisador de ácido de Lewis (como Febr3) para sofrer brominação.

Portanto, o fenol passa por brominação prontamente à temperatura ambiente sem a necessidade de um catalisador. Isso ocorre porque o grupo hidroxila doador de elétrons ativa o anel, tornando-o muito mais suscetível ao ataque eletrofílico por bromo.