O fenol passa por trissubstituição em solução aquosa de bromo devido aos seguintes motivos:

1. Ativação do anel: O grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel benzeno no fenol é um grupo que dona de elétrons. Aumenta a densidade de elétrons no anel, particularmente nas posições Ortho e Pará. Isso torna o anel mais suscetível ao ataque eletrofílico.

2. Formação de um intermediário estabilizado de ressonância: Quando o bromo reage com o fenol, forma um intermediário de íons de bromônio. Esse intermediário é estabilizado por ressonância com o único par de elétrons no átomo de oxigênio do grupo hidroxila. Essa estabilização de ressonância torna a reação mais favorável.

3. ataque eletrofílico: O íon de bromônio, sendo um eletrofilo forte, ataca prontamente o orto rico em elétrons e as posições para o anel de fenol. O primeiro átomo de bromo entra em uma dessas posições, ativando ainda mais o anel em direção ao ataque eletrofílico.

4. brominação sucessiva: Após a primeira brominação, o anel se torna ainda mais ativado devido à presença do substituinte de bromo. Isso permite que o segundo e o terceiro átomos de bromo sejam introduzidos nas posições Ortho e ParA, levando à trissubstituição.

5. água como solvente: A água, sendo um solvente polar, ajuda a estabilizar as carbocações intermediárias formadas durante a reação. Isso promove ainda mais a reação.

No geral, a combinação do efeito que donador de elétrons do grupo hidroxila, a estabilização de ressonância do intermediário e a presença de água como solvente torna o fenol altamente suscetível à trissubstituição em solução aquosa de bromina.

É importante observar que a reação pode ser controlada para obter produtos mono ou di-brominados, ajustando as condições de reação. Por exemplo, o uso de uma solução fria de bromo em um solvente não polar, como o tetracloreto de carbono, pode levar à mono-brominação.