A tolbutamida, uma droga em sulfonilureia, passa por hidrólise na presença de uma base forte como o hidróxido de sódio (NaOH). A reação resulta na formação de
toluenesulfonamida e
n-metil-n '-[2- (metilsulfonil) fenil] uréia :
Equação da reação: `` `
Tolbutamida + NaOH → toluenesulfonamida + n-metil-n '-[2- (metilsulfonil) fenil] uréia + Na + + h2O
`` `
Declaração detalhada: 1.
hidrólise: O íon hidróxido (OH-) de NaOH ataca o carbono carbonil do grupo sulfonilurea em tolbutamida.
2.
clivagem de ligação: A ligação entre o carbono carbonil e o átomo de nitrogênio do grupo de uréia quebra.
3.
Formação de produtos: * Um produto é
toluenesulfonamida , formado pela remoção do grupo de uréia da tolbutamida.
* O outro produto é
n-metil-n '-[2- (metilsulfonil) fenil] uréia , formado pela adição de um íon hidróxido ao carbono carbonil.
Nota importante: Essa reação é normalmente realizada sob condições básicas para promover a hidrólise. A reação também pode ser influenciada por fatores como temperatura e tempo de reação.
Nota: O mecanismo exato de hidrólise pode ser complexo e a explicação acima fornece uma representação simplificada.