Por que um catalisador não é necessário quando o benzeno reage com o cloreto de iodo?
Você está correto! Um catalisador é
não necessário para a reação entre benzeno e monocloreto de iodo (ICL). Aqui está o porquê:
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Substituição aromática eletrofílica: Esta reação é um exemplo clássico de substituição aromática eletrofílica. A ICL atua como um eletrófilo e os elétrons PI do anel benzeno são o nucleófilo.
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ataque direto: O ICL é um eletrófilo forte o suficiente para atacar diretamente o anel benzeno sem a necessidade de um catalisador ativá -lo.
* Mecanismo
: A reação prossegue através de um mecanismo de duas etapas:
1.
formação do eletrofilo: A ICL passa por clivagem heterolítica, gerando um cátion de iodo carregado positivamente (I+) como eletrofilo.
2.
ataque ao benzeno: O eletrofilo I+ ataca o anel benzeno, formando um complexo sigma. Esse intermediário perde rapidamente um próton para regenerar o sistema aromático, resultando no produto final.
Por que os catalisadores são frequentemente usados em substituição aromática eletrofílica: *
eletrófilos mais fracos: Para eletrófilos mais fracos (como halogênios), catalisadores como FECL3 ou ALCL3 são frequentemente usados para gerar um eletrofilo mais reativo. Esses ácidos de Lewis se coordenam com o halogênio, tornando -o mais suscetível à clivagem heterolítica e formando um eletrofilo mais reativo.
No caso da ICL, a reatividade inerente ao eletrofilo (i+) é suficiente para que a reação prossiga sem um catalisador.