3 Se a desidratação catalisada por ácido de 22-metil-1-hexanol deu a um número de alcenos isoméricos, incluindo 2-metil-2-hepteno, escreva mecanismo em pé para a formação de 2-metil-2-hepno?
Mecanismo de passo para a formação de 2-metil-2-hepno a partir de 2-metil-1-hexanol:
1. Protonação do álcool: A reação começa com a protonação do grupo hidroxila do álcool pelo catalisador ácido (H+). Esta etapa faz do álcool um grupo de saída melhor.
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CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH+ H+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+
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2. Formação do carbocalização: O álcool protonado perde água, formando um carbocalização. Esta é a etapa determinante da taxa, pois envolve a quebra de um vínculo C-O.
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CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2++ H2O
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3. Rearranjo (opcional): O carbocalização primário formado é altamente instável. Nesse caso, pode ocorrer uma mudança de 1,2-hidreto, resultando em um carbocalização terciária mais estável. Esse rearranjo não é necessário para a formação de 2-metil-2-hepeno, mas é uma possível reação lateral.
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CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3+
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4. Desprotonação e formação de alceno: Uma base, como a água ou a base conjugada do catalisador de ácido, remove um próton de um carbono adjacente ao carbocalização, formando uma ligação dupla e o produto alceno, 2-metil-2-hepteno.
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CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + BH +
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Reação geral: `` `
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + H + <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + H3O +
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Nota: A formação de 2-metil-2-hepno é favorecida devido à estabilidade do intermediário de carbocação terciário. Outros alcenos isoméricos também podem se formar, dependendo das condições de reação e das estabilidades relativas dos intermediários de carbocalização envolvidos.