O cloreto de acetil (CH₃COCL) hidrolisa mais rapidamente que o cloreto de benzoíla (C₆H₅cocl) devido aos seguintes motivos:

1. Efeitos eletrônicos:

* Grupo doador de elétrons: O grupo metil (CH₃) no cloreto de acetil é um grupo que dona de elétrons. Aumenta a densidade de elétrons no carbono carbonil, tornando -o mais suscetível ao ataque nucleofílico pela água.
* Grupo de elétrons-- O grupo fenil (C₆H₅) no cloreto de benzoíla é um grupo de soldagem de elétrons. Ele diminui a densidade de elétrons no carbono carbonil, tornando -o menos suscetível ao ataque nucleofílico.

2. Efeitos estéricos:

* tamanho menor: O grupo metil no cloreto de acetil é menor que o grupo fenil no cloreto de benzoíla. Esse tamanho menor permite uma melhor acessibilidade do carbono carbonil no nucleófilo (água).
* impedimento estérico: O grupo fenil volumoso no cloreto de benzoíla dificulta a abordagem do nucleófilo ao carbono carbonil, diminuindo a reação da hidrólise.

3. Estabilização de ressonância:

* ressonância em cloreto de benzoíla: O anel fenil no cloreto de benzoíla participa de ressonância com o grupo carbonil. Essa ressonância delocaliza a carga positiva no carbono carbonil, tornando -o menos eletrofílico e, portanto, menos reativo ao ataque nucleofílico.

4. Efeito indutivo:

* Efeito indutivo do grupo fenil: O grupo fenil no cloreto de benzoíla exibe um efeito indutivo de retirada de elétrons, reduzindo ainda mais a densidade de elétrons no carbono carbonil, tornando-o menos reativo.

em resumo:

* O grupo metílico que donador de elétrons no cloreto de acetil torna o carbono carbonil mais suscetível a ataque nucleofílico.
* O grupo fenil-de retirada de elétrons no cloreto de benzoíla torna o carbono carbonil menos suscetível a ataque nucleofílico.
* O tamanho menor do grupo metil no cloreto de acetil permite uma melhor acessibilidade do carbono carbonil, enquanto o grupo fenil volumoso no cloreto de benzoíla dificulta a abordagem do nucleófilo.
* Estabilização de ressonância e efeito indutivo do grupo fenil no cloreto de benzoíla diminuem ainda mais sua reatividade em relação à hidrólise.

Portanto, o cloreto de acetil hidrolisa mais rapidamente que o cloreto de benzoíla devido ao efeito combinado de fatores eletrônicos, estéricos e de ressonância.