O fenol é nitrado mais rápido que o tolueno.

Explicação:

* Ativação do anel aromático: O grupo hidroxila (-OH) no fenol é um grupo fortemente ativador, o que significa que aumenta a densidade de elétrons do anel aromático. Isso torna o anel mais suscetível ao ataque eletrofílico, como a nitração.
* Estabilização de ressonância: O único par de elétrons no átomo de oxigênio no fenol pode delocalizar no anel aromático, criando estruturas de ressonância. Essas estruturas de ressonância estabilizam o carbocalização intermediária formada durante a nitração, tornando a reação mais favorável.

Mecanismo de nitração:

A nitração envolve o ataque eletrofílico de um íon nitrônio (NO2+) no anel aromático. A natureza ativadora do grupo hidroxila no fenol torna o anel mais rico em elétrons, atraindo o eletrófilo mais rapidamente.

Comparação com tolueno:

O tolueno possui um grupo metil (-CH3), que é um grupo fracamente ativador. Enquanto o grupo metil aumenta a densidade de elétrons do anel, seu efeito é muito menos pronunciado do que o do grupo hidroxila no fenol.

Conclusão:

Devido ao forte efeito ativador do grupo hidroxila e à estabilização de ressonância, o fenol é nitrado muito mais rápido que o tolueno.