Você está correto, as substituições nas posições Ortho (O) e para (P) do 3-clorotolueno normalmente não são possíveis. Isto é devido a impedimento estérico .

Aqui está o porquê:

* O átomo de cloro volumoso: O átomo de cloro na meta posição (3) é grande e cria um impedimento estérico significativo. Essa aglomeração torna muito difícil para outros grupos abordarem e atacar as posições Ortho ou Pará.
* o grupo metil: O grupo metil na posição Ortho (1) também contribui para o impedimento estérico, bloqueando ainda mais o acesso às posições de orto e para.

Consequências de impedimento estérico:

* baixa reatividade: O obstáculo estérico torna as posições de orto e parágrafo significativamente menos reativas às reações de substituição aromática eletrofílica.
* Meta seletividade: Devido ao impedimento estérico, a meta -posição se torna a mais acessível e, portanto, o local preferido para ataque eletrofílico.

Exceções:

Embora as substituições nas posições Ortho e do Pará geralmente não sejam possíveis, pode haver algumas exceções em condições específicas. Essas exceções podem ser devidas a:

* eletrófilos altamente reativos: Eletrófilos muito reativos, como os gerados sob condições extremamente ácidas, podem ser capazes de superar o impedimento estérico.
* Catalisadores específicos: Certos catalisadores podem facilitar a reação, fornecendo um caminho para superar o impedimento estérico.

Tecla de takeaway:

A combinação do cloro volumosa e do grupo metil no 3-clorotolueno cria um impedimento estérico significativo, dificultando muito as substituições nas posições Ortho e do ParA. Isso geralmente leva a meta -substituição preferencial.