Por que o 1-clorobutano dá um precipitado, enquanto o iodopropano não quando reagiu com iodeto de sódio na acetona, embora ambos sejam principalmente halogenetos de alquil?
Você está absolutamente certo em questionar isso! A reação que você está descrevendo é uma reação clássica
sn2 , e a diferença na reatividade entre 1-clorobutano e 1-iodopropano é devido à capacidade
halogen em grupo .
Aqui está o colapso:
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reações SN2: Essas reações envolvem um nucleófilo (como íons de iodeto) atacando um átomo de carbono eletrofílico, levando ao deslocamento de um grupo de saída (o halogeneto).
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Saindo da habilidade do grupo: A capacidade de sair do grupo de partida é crucial para a reação prosseguir.
iodeto (i-) é um grupo de saída muito melhor do que o cloreto (cl-) . Isso ocorre porque o iodo é maior e mais polarizável, tornando a ligação C-I mais fraca e fácil de quebrar.
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A reação: *
1-clorobutano: Embora a reação possa ocorrer, a ligação C-Cl é relativamente forte, tornando a reação mais lenta. O precipitado (presumivelmente cloreto de sódio, NaCl) se forma lentamente.
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1-iodopropano: O vínculo C-I é mais fraco e o íons iodeto é um grupo de saída melhor. A reação prossegue muito mais rápido, a formação de iodeto de sódio (NAI) precipita mais rapidamente.
em resumo: A diferença na reatividade se deve à capacidade do grupo de saída dos halogênios. O iodeto é um grupo de saída melhor que o cloreto, levando a uma reação mais rápida com iodeto de sódio em acetona e um precipitado mais prontamente formado.
Deixe -me saber se você tiver mais alguma dúvida!