A reação envolvida na fabricação de ésteres é chamada
esterificação . É uma reação de condensação
onde um
ácido carboxílico reage com um
álcool Para formar um
éster e
água .
Aqui está uma representação simplificada da reação:
ácido carboxílico + álcool ⇌ éster + água Exemplo: *
ácido etanóico (ácido acético) +
metanol ⇌
etanoato de metila (acetato de metila) +
Água Mecanismo de esterificação: A reação prossegue através de uma série de etapas envolvendo:
1.
Protonação do ácido carboxílico: O álcool atua como aceitador de prótons, protonando o grupo carbonil do ácido carboxílico.
2. Ataque nucleofílico
: O átomo de oxigênio do álcool, agora carregado negativamente, ataca o carbono carbonil.
3.
Eliminação da água: Uma molécula de água é eliminada, formando um intermediário tetraédrico.
4.
Transferência de prótons: Uma transferência de prótons ocorre, levando à formação do éster e da água.
Condições para esterificação: A esterificação é normalmente realizada na presença de um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico concentrado. Isso acelera a reação e leva o equilíbrio para a formação do éster. Aquecimento A mistura de reação também ajuda a aumentar a taxa de reação.
Nota: A esterificação é uma reação reversível, o que significa que o éster também pode ser hidrolisado de volta ao ácido carboxílico e ao álcool. Essa reação reversa também é catalisada por ácido.