Dimedona, também conhecida como 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanediona, é sintetizada através de um processo de várias etapas que envolve uma reação de condensação seguido de uma reação de ciclização .

Aqui está um colapso do processo de síntese:

1. Reação de condensação:

* Materiais de partida:
* dietil malonato: Este é um éster que atua como o "bloco de construção" para o anel de ciclohexano.
* acetona: Esta é uma cetona que contribuirá com os dois grupos metil no produto final.
* etoxido de sódio (Naoet): Esta é uma base forte que facilita a reação de condensação.

* Mecanismo :
* Etapa 1: A base (Naoet) desprotonia o dietil malonato, formando um carbanion.
* Etapa 2: Este Carbanion ataca o grupo carbonil da acetona, formando uma nova ligação C-C e criando um produto intermediário.
* Etapa 3: O intermediário passa por uma tautomerização para formar um enolato estável.

2. Reação de ciclização:

* Mecanismo :
* Etapa 1: O enolato passa por uma reação intramolecular de condensação de Claiisen. Isso envolve o enolato atacando o grupo carbonil da porção éster dentro da molécula.
* Etapa 2: Isso resulta na formação de um anel de seis membros (ciclohexano) e na eliminação de um íon etoxido.
* Etapa 3: O β-cetoéster resultante sofre hidrólise e descarboxilação para produzir dimedona.

esquema de reação simplificado:

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Dietil malonato + acetona + Naoet -> (reação de condensação) -> intermediário -> (reação de ciclização) -> dimedone
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Nota importante:

* As condições de reação são cruciais para a síntese bem -sucedida.
* Controle cuidadoso da temperatura, proporções reagentes e tempo de reação são essenciais para maximizar o rendimento e minimizar as reações colaterais.
* As condições exatas de reação podem variar dependendo do protocolo específico utilizado.

Síntese industrial:

O DIMEDONE é produzido comercialmente em larga escala usando um processo semelhante, mas empregando equipamentos em escala industrial e condições otimizadas.