Por que o cloreto de neomentila é eliminado mais rapidamente do que o cloreto de mentila?
No cloreto de neomentila, o grupo de saída (Cl-) está ligado a um carbono secundário, enquanto no cloreto de mentila, o grupo de saída está ligado a um carbono terciário. Em geral, os carbocátions secundários são mais estáveis que os carbocátions terciários. Isso ocorre porque a carga positiva de um carbocátion secundário está espalhada por três átomos de carbono, enquanto a carga positiva de um carbocátion terciário está concentrada em um átomo de carbono. Quanto mais estável for o carbocátion, mais rápida ocorrerá a reação de eliminação.
Outro factor que contribui para a taxa de eliminação mais rápida do cloreto de neomentilo é o impedimento estérico em torno do centro de reacção. No cloreto de neomentila, o grupo de saída é menos impedido do que no cloreto de mentila. Isto significa que o grupo de saída pode sair mais facilmente do cloreto de neomentila, o que resulta em uma reação de eliminação mais rápida.
Finalmente, o solvente também pode desempenhar um papel na velocidade das reações de eliminação. Em geral, os solventes polares favorecem as reações de substituição, enquanto os solventes apolares favorecem as reações de eliminação. No caso do cloreto de neomentila e do cloreto de mentila, o solvente é geralmente uma mistura de solventes polares e apolares. O solvente apolar ajuda a promover a reação de eliminação, enquanto o solvente polar ajuda a suprimir a reação de substituição.
No geral, a combinação de fatores mencionados acima resulta na eliminação do cloreto de neomentila mais rapidamente do que o cloreto de mentila.