Substâncias não comutativas em química são aquelas cujas propriedades físicas ou químicas mudam dependendo da ordem em que são misturadas ou combinadas. Por outras palavras, a ordem de mistura ou combinação das substâncias é importante, e o produto ou as propriedades resultantes serão diferentes dependendo da ordem em que as substâncias são combinadas. Este fenômeno é conhecido como não comutatividade.

Um exemplo clássico de substâncias não comutativas em química é a reação entre dois enantiômeros, que são isômeros espelhados de uma molécula quiral. Os enantiômeros têm a mesma fórmula química e conectividade dos átomos, mas diferem no arranjo espacial de seus átomos. Quando dois enantiômeros reagem entre si, a ordem em que são misturados pode afetar o resultado da reação. Por exemplo, na reacção de dois enantiómeros de uma amina quiral com um ácido quiral, a ordem pela qual os enantiómeros são adicionados pode determinar qual o enantiómero do produto que é formado em excesso.

Outro exemplo de substâncias não comutativas é a reação de certos tipos de polímeros. Alguns polímeros, conhecidos como polímeros táticos, podem existir em diferentes formas estereorregulares, como isotática, sindiotática ou atática. A estereregularidade de um polímero afeta suas propriedades físicas e químicas, como cristalinidade, ponto de fusão e solubilidade. A ordem em que os diferentes polímeros tácticos são misturados pode afectar as propriedades globais da mistura de polímeros resultante.

Substâncias não comutativas também são encontradas na química supramolecular, que trata das interações e da automontagem de moléculas em estruturas maiores. Em alguns casos, a ordem em que as diferentes moléculas são combinadas pode determinar a estrutura e as propriedades da montagem supramolecular resultante.

A natureza não comutativa de certas substâncias pode ter implicações importantes em vários campos da química, como síntese orgânica, catálise assimétrica, química de polímeros e química supramolecular. Compreender e controlar os efeitos da não comutatividade é crucial para projetar e otimizar reações químicas e materiais com propriedades desejadas.