O benzaldeído é um aldeído aromático com a fórmula C6H5CHO. É um líquido incolor com odor amargo de amêndoa. O benzaldeído é um agente aromatizante comum e também é usado na produção de perfumes, corantes e outros produtos químicos.

Na presença de ar, o benzaldeído sofre autooxidação para formar ácido benzóico. Essa reação é catalisada pelo oxigênio do ar, que atua como agente oxidante. A reação prossegue através de um mecanismo de radical livre.

A primeira etapa da reação é a formação de um radical livre pela abstração de um átomo de hidrogênio do grupo benzila pelo oxigênio. Isso forma um radical benzila e um radical hidroxila.

O radical benzil então reage com o oxigênio para formar um radical peróxi. O radical peróxi reage então com outra molécula de benzaldeído para formar um hidroperóxido e outro radical benzil.

O hidroperóxido então se decompõe para formar ácido benzóico e uma molécula de água. O radical benzil pode então reagir com outra molécula de oxigênio para iniciar o ciclo novamente.

A reação global pode ser representada da seguinte forma:

2C6H5CHO + O2 -> 2C6H5COOH + H2O

A taxa de autooxidação do benzaldeído é aumentada pela presença de luz, calor e íons metálicos.