Pesquisadores da Universidade de Kanazawa relatam em Avanços da Ciência um novo método para distinguir entre enantiômeros, moléculas que são imagens espelhadas umas das outras. O procedimento, relevante para a indústria farmacêutica, envolve a reação química de enantiômeros alvo com compostos indicadores de cor que consistem em polímeros helicoidais de uma mão, levando a soluções que apresentam cores diferentes em solventes específicos entre os enantiômeros.

Enantiômeros são moléculas que são a imagem espelhada umas das outras - como a mão esquerda e a mão direita. Eles são considerados quirais, quiralidade é o termo para "exibir a destreza". Embora um par de enantiômeros tenha totalmente as mesmas propriedades químicas e físicas, frequentemente exibem atividades fisiológicas diferentes em relação às moléculas biológicas. Ser capaz de distinguir entre enantiômeros e detectar quiralidade é importante para fins farmacêuticos - muitas vezes, apenas um dos dois enantiômeros atua como uma droga. Agora, Katsuhiro Maeda da Universidade de Kanazawa e colegas descobriram um novo método para determinar a quiralidade de aminas (moléculas orgânicas com grupos amino (-NH ₂ )). A abordagem é baseada em reações que levam a soluções com cores diferentes dependendo do enantiômero presente.

O método de Maeda e colegas envolve o uso de moléculas orgânicas especiais 'indicadoras de cor' consistindo de poli (difenilacetileno) helicoidal de uma mão possuindo grupos carboxi nas cadeias laterais (M – h-poli-1-H e P – h- poli-1-H), que são quirais porque têm as chamadas estruturas helicoidais de uma mão (destra ou canhota) (o "M 'e o" P' referem-se às configurações para canhotos e destros, respectivamente). Os cientistas descobriram por acaso que um par de enantiômeros de aminas quirais particulares, ao reagir com M – h-poly-1-H usando um reagente de condensação, exibia cores completamente diferentes em solventes específicos (por exemplo, em tetrahidrofurano-acetona, amarelo e vermelho, respectivamente) dependendo de sua quiralidade, permitindo assim fácil diferenciação a olho nu entre os enantiômeros.

Os pesquisadores testaram todo um conjunto de outras aminas, bem como outras moléculas orgânicas contendo nitrogênio (especificamente, aminoálcoois e aminoésteres), também mostrando colorações distintas detectáveis ​​a olho nu. Algumas soluções tiveram que ser resfriadas até -60 ° C, Contudo.

Simulações de computador dos compostos, juntamente com várias análises experimentais, forneceram insights sobre os mecanismos moleculares em jogo. Eles mostraram que para um enantiômero, ligação de hidrogênio intramolecular (atração entre átomos de hidrogênio dentro de uma molécula) não acontece, resultando em uma estrutura helicoidal esticada e uma solução amarela, enquanto que para o outro enantiômero, fazendo com que a hélice molecular se contraia, resultando em uma solução de cor vermelha.

Os cientistas usaram sua descoberta para desenvolver um procedimento para obter o chamado excesso enantiomérico (ee) de uma mistura de moléculas quirais, uma medida da 'pureza' enantiomérica:um ee de 0% significa uma quantidade igual de moléculas destras e canhotas, enquanto um ee de 100% corresponde à situação de apenas um tipo de enantiômero estar presente. Por esta, eles quantificaram a medição de cor registrando espectros de absorção ou por fotografia digital, convertendo para RGB (vermelho, verde, azul) valores; estes dependem do ee de uma mistura. As determinações de baixo erro puderam ser feitas em excelente acordo com as medições obtidas pela técnica padrão atual (chamada cromatografia líquida de alta eficiência).

Maeda e seus colegas acham que podem projetar outras moléculas indicadoras e expandir o método. Citando os pesquisadores:"Isso deve ser aplicável ao local, determinação a olho nu de ee de várias moléculas funcionais e compostos biologicamente relevantes. "