p Profs. Okujima e Uno na Ehime University, em colaboração com o Prof. Kobayashi na Shinshu University, relatou a síntese seletiva, a estrutura molecular, propriedades ópticas e estrutura eletrônica do ciclo [9] pirrol, uma porfirina de anel expandido que consiste em anéis de pirrole diretamente conectados. p Porfirinas, que são moléculas de porfirinas naturais bem conhecidas, incluindo heme e clorofila, são atraentes para uso em materiais práticos devido à fácil otimização de suas propriedades ópticas e físicas por expansão de conjugação e funcionalização. Em 2002, Sessler relatou a primeira síntese de ciclo [n] pirrol (n:o número de anéis de pirrol). Ciclo [8] pirroles substituídos com alquil periférico foram obtidos por meio de um acoplamento oxidativo de 2, 2'-bipirrol, e mostrou uma banda L intensa em ca. 1, 100 nm.

p A equipe sintetizou com sucesso um bom rendimento de ciclo [9] pirróis via acoplamento oxidativo de terpirrol. Uma estrutura relativamente distorcida com um C ₂ simetria semelhante foi esclarecida por análises de RMN e difração de raios-X. Absorção intensa foi observada em ca. 1, 740 nm. Eles analisaram as estruturas óticas e eletrônicas usando espectroscopia de dicroísmo circular magnético e cálculos da teoria funcional da densidade dependente do tempo. Comparação de ciclo [8], [9], e [10] pirroles mostraram que as estruturas eletrônicas não dependem significativamente do número de pirroles.