Dra. Eloisa Serrano, um dos dois autores principais Crédito:WWU - Peter Dziemba
Assim como nossa mão esquerda não se sobrepõe à direita, a imagem espelhada de certas moléculas não pode ser sobreposta a ela, mesmo quando girado ou torcido. Essas duas imagens de espelho são chamadas pelos químicos de enantiômeros e a molécula é considerada quiral. Quiralidade, que é uma palavra derivada da palavra grega antiga para mão, é importante, pois está presente em nosso dia a dia. Por exemplo, os estereoisômeros de uma molécula - isto é, compostos nos quais o padrão de ligação é o mesmo, mas que diferem no arranjo espacial dos átomos - podem produzir efeitos diferentes ao interagir com um sistema biológico.
Os estereoisômeros de uma droga, por exemplo, pode ter efeitos diferentes ou mesmo opostos no corpo, tornando crucial a produção de certos estereoisômeros de um composto farmacêutico. Uma tarefa central para os químicos é desenvolver métodos que são comutáveis e podem produzir seletivamente um ou outro estereoisômero, de materiais de partida simples e idênticos usando condições de reação ajustáveis. Uma equipe de pesquisadores liderada pelo Prof. Frank Glorius da Universidade de Münster (Alemanha) desenvolveu um novo método sintético para a síntese direcionada de todos os quatro estereoisômeros dos chamados α, β-butirolactonas β-dissubstituídas.
As γ-butirolactonas são motivos amplamente difundidos em produtos naturais que apresentam uma ampla gama de atividades biológicas. Um exemplo importante é a pilocarpina, um medicamento usado para tratar o glaucoma. O método sintético recém-desenvolvido é baseado na combinação de dois catalisadores quirais - um organocatalisador e um catalisador de metal - que ativam cada um independentemente um dos dois parceiros de reação.
"Gosto muito da imagem desses dois catalisadores trabalhando lado a lado, "Frank Glorius afirma. Os catalisadores não são consumidos ou alterados durante o curso da reação, e trabalhar em sincronia para produzir o produto final com eficiência, que contém dois estereocentros. Como cada estereocentro pode ter duas orientações potenciais - para cima ou para baixo - quatro produtos possíveis podem ser gerados neste caso.
Dr. Santanu Singha, um dos dois autores principais Crédito:Barsu Nagaraju / MPI KoFo
Os químicos usam as diferentes combinações dos dois catalisadores quirais para controlar a formação de apenas um dos quatro produtos possíveis, mas são capazes de acessar qualquer um dos produtos. Esta é uma característica bastante rara que apenas alguns processos químicos exibem. "Nosso método agiliza a síntese de α quiral, β-dissubstituídas γ-butirolactonas em uma única etapa, partindo de precursores simples e usando dois catalisadores quirais. É um sistema que basicamente permite que você escolha qual estereoisômero deseja fazer, "diz o Dr. Santanu Singha, um dos autores principais.
"É maravilhoso, a enantiosseletividade é perfeita, melhor do que 99 por cento, em quase todos os casos, "continua a Dra. Eloisa Serrano, outro autor principal. Uma vez que os produtos de γ-butirolactona estão no núcleo de vários produtos naturais com atividades biológicas interessantes, os autores esperam que seu método seja de alta relevância na descoberta de medicamentos. Os resultados do trabalho dos pesquisadores foram publicados na última edição da revista. Catálise Natural .