p Recentemente, um grupo de pesquisa liderado pelo Prof. Fu Yao e pesquisador associado Lu Xi do Laboratório Nacional de Hefei para Ciências Físicas na Microescala e Escola de Química e Ciência de Materiais da Universidade de Ciência e Tecnologia da China (USTC), fez conquistas significativas no campo da síntese de aminas quirais. Eles desenvolveram uma técnica de hidroalquilação redutiva assimétrica catalisada por níquel moderada e geral e realizaram a síntese modular de aminas alifáticas quirais. p Os resultados foram publicados em Nature Communications em 26 de fevereiro, 2021.

p As aminas quirais são auxiliares quirais importantes e intermediários sintéticos essenciais de produtos farmacêuticos e naturais. É importante para os pesquisadores desenvolverem uma síntese eficiente e conveniente de aminas quirais em química sintética orgânica. Contudo, métodos convencionais de síntese catalítica, tais como hidrogenação de imina e enamina, alquilação de imina, hidroaminação de olefinas e outros, têm estrutura de substrato limitada na síntese de aminas alifáticas quirais dialquil substituídas.

p O grupo de pesquisa propôs o conceito de acoplamento redutor de olefinas e desenvolveu um sistema catalítico de níquel barato para realizar o acoplamento carbono-carbono em condições moderadas, substituindo reagentes metálicos equivalentes por olefinas.

p Nesse trabalho, eles combinaram pares de carbono saturado, e realizou com sucesso a hidroalquilação assimétrica de enamidas catalisada por Ni MH. Além disso, a hidroalquilação assimétrica de enamida com um halogeneto de α-borato pode ser realizada para preparar β-aminoborato com dois centros quirais. A conversão em tandem de compostos orgânicos de boro contribuirá para o desenvolvimento de moléculas quirais de amina com estruturas complexas.

p Este trabalho é um avanço para as limitações estruturais das estratégias convencionais de síntese de aminas quirais.