Os fluoretos de acila são compostos orgânicos que contêm um átomo de flúor em sua estrutura. Recentemente, esses compostos ganharam muita atenção na catálise de metais de transição devido à sua estabilidade e reatividade seletiva. Contudo, sua produção comercial continua sendo um desafio. Um grupo de pesquisadores em Tóquio encontrou uma maneira de gerar fluoretos de acila complexos a partir de fluoretos de acila amplamente disponíveis por meio de uma reação reversível, com o raro metal paládio no centro deste processo.

Química Inorgânica, metais recentemente ganharam atenção por seus papéis como catalisadores de uma variedade de reações onde dois materiais de partida diferentes são unidos, geralmente conhecido como reações de acoplamento cruzado. Os fluoretos de acila são um tipo especial de compostos de carbono que contêm flúor em sua estrutura. Eles são muito importantes em várias reações de acoplamento cruzado devido à sua estabilidade e reatividade, conforme evidenciado pela quantidade crescente de pesquisas relatando sua relevância.

Por causa de seu papel central nessas reações, A síntese de fluoretos de acila é um importante tópico de pesquisa explorado por químicos em todo o mundo. Os cientistas já desenvolveram várias técnicas para sintetizar fluoretos de acila usando catalisadores de metal, mas o uso de um fluoreto de acila simples como reagente para a síntese de fluoretos de acila complexos ainda não foi explorado.

Junior Assoc Prof Yohei Ogiwara, Prof Norio Sakai, e Shintaro Hosaka, um grupo de cientistas da Universidade de Ciência de Tóquio, tinha identificado anteriormente uma variedade de técnicas para transformar fluoretos de acila usando paládio como catalisador, incluindo uma técnica envolvendo a manipulação da ligação acil C-F. Como resultado de experimentos detalhados, eles descobriram que o paládio pode ajudar a clivar a ligação acil C-F do fluoreto de acila. O que era mais fascinante é que essa reação era reversível, o que significa que a presença de paládio também catalisou a formação desta ligação.

Essas descobertas encorajaram os cientistas a desenvolver uma nova estratégia para a síntese de fluoretos de acila. "Nós previmos a reversibilidade da clivagem / formação da ligação acil C-F pode ser a resposta ao enigma da síntese de fluoreto de acila, "afirma o Dr. Ogiwara, cientista-chefe do estudo. Em seu relatório recente publicado em Organometálicos , eles detalham a síntese catalisada por paládio / fosfina de uma variedade de fluoretos de acila a partir de um fluoreto de acila simples e comercialmente disponível - chamado de fluoreto de benzoila - como uma fonte de fluoreto.

Este novo método envolve uma 'reação de troca de acila, 'em que uma reação é induzida entre o fluoreto de benzoílo e o anidrido benzóico pelo paládio. O anidrido benzóico é uma parte de uma subclasse maior de compostos conhecidos como anidridos ácidos, que são compostos de dois grupos acil ligados ao mesmo átomo de oxigênio. Portanto, este composto era um fornecedor perfeito de grupos acila.

Os pesquisadores descobriram que essa reação resultou na produção de quantidades adequadas de fluoretos de acila complexos, conforme desejado. Ao testar vários catalisadores e substratos (os produtos químicos que sofrem a reação), eles confirmaram que o fluoreto de benzoíla, anidrido benzóico, e o paládio realmente fornecem os melhores resultados. Contudo, o complexo preferido de fluoreto de acilo pode ser obtido brincando com os substratos. Esta reação é, portanto, eficiente e permite a preparação de uma variedade de fluoretos de acila mais complexos. "Em seu núcleo, "relata o Prof Sakai, "esta reação prossegue através da clivagem e formação da ligação acil C-F no centro do paládio."

Usando este método, O Dr. Ogiwara e sua equipe conseguiram obter 10 ou mais tipos de fluoreto de acila a partir do fluoreto de benzoíla, demonstrando a eficiência desta técnica. Um bônus adicional é que, por meio dessa técnica, fluoreto de acila apresenta uma fonte atraente de flúor. "Este estudo representa o primeiro protocolo prático para usar fluoreto de acila comercialmente disponível como um reagente de fluoração para a geração catalítica de uma variedade de fluoretos de acila de valor agregado, "relata o Prof Sakai. A reversibilidade da quebra e formação da ligação C-F é o destaque deste estudo, e pode potencialmente encontrar muitas aplicações industriais.