uma, Síntese de FSO2N3. Condições de reação:1 (7,9 g, 24 mmol), NaN3 (1,3 g, 20 mmol), MTBE / MeCN / H2O (84 ml, 10:1:10, v / v / v), 0 ° C, ar, 10 min. b, Reação de diazotransferência entre amlodipina (2a) e FSO2N3. Condições de reação:2a e FSO2N3 na proporção molar de 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO / MTBE / H2O (1 ml, Aproximadamente. 94:5:1, v / v / v), temperatura ambiente (RT), 5 min. As conversões para reações realizadas em escalas diferentes são mostradas à direita. c, Reação de diazotransferência entre mesilato de pazufloxacina (2b) e FSO2N3. Condições de reação:2b e FSO2N3 na proporção molar de 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO / MTBE / H2O (1 ml, Aproximadamente. 94:5:1, v / v / v), RT, 5 min. As conversões para reações realizadas em escalas diferentes são mostradas à direita. KHCO3, bicarbonato de potássio. Crédito: Natureza (2019). DOI:10.1038 / s41586-019-1589-1
Uma equipe de pesquisadores da Academia Chinesa de Ciências encontrou uma maneira mais segura de sintetizar azidas para uso em reações químicas de clique. Em seu artigo publicado na revista Natureza , o grupo descreve como descobriram uma maneira mais segura de transformar aminas primárias em azidas. Na mesma edição do jornal, Joseph Topczewski e En-Chih Liu, da Universidade de Minnesota, publicaram um artigo no News &Views descrevendo o trabalho da equipe na China.
A química do clique combina dois compostos reativos que se montam de maneiras que produzem resultados confiáveis, sem subprodutos. A reação de clique mais popular é chamada CuAAC e é usada em uma ampla variedade de aplicações. Mas sintetizar uma azida para uso no processo é problemático - leva muito tempo, e produz emissões tóxicas. Também, os reagentes apresentam risco de explosão quando armazenados. Neste novo esforço, os pesquisadores relatam que encontraram uma nova maneira de sintetizar azidas que elimina os dois problemas.
Os pesquisadores relataram que estavam realmente trabalhando em outra coisa quando descobriram que fluorossulfuril azida (FSO 2 N 3 ) poderia converter aminas primárias em azidas - e em vez de levar horas, demorou apenas alguns minutos. Testes adicionais mostraram que FSO 2 N 3 reagiria com quase qualquer azina primária, e que quase sempre resultava em um rendimento de 100 por cento. Os pesquisadores observam que não há necessidade de purificar o FSO 2 N 3 antes de usar, tornando-o uma opção barata. Eles observam ainda que não há necessidade de armazená-lo porque pode ser produzido quando necessário - misturando o sal triflato de fluorossulfuril imidazólio com uma azida de sódio. Eles também observam que o sal inicial não é tóxico - pelo menos para testar roedores que foram expostos a ele.
Topczewski e Liu sugerem que o trabalho da equipe na China pode abrir a porta para métodos de duas etapas muito eficientes e generalizados para converter aminas primárias em triazóis. Eles ainda observam que o trabalho também representa mais um passo em direção ao objetivo final da química do clique - desenvolver apenas algumas reações que podem ser usadas para criar precursores para um grande número de aplicações.
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