Estruturas de CDs e elementos-chave possibilitaram a síntese de 3 e 4. (A) Por causa dos anéis de glucopiranose tensos em 3 e 4, sua existência foi considerada implausível. (B) Concepção da ponte EDB e da glicosilação α-seletiva atribuída à ponte EDB. A glicosilação α-seletiva usando 5, que possui o 3, Ponte 6-O-o-xilileno, faltou clareza e eficácia. O desejo de melhorar a reação levou ao 3, 6-O-EDB-bridged 8. A reação de glicosilação com 8 procedeu de forma eficiente com α-seletividade. (C) Piranose suplementada pela formação de 3, Ponte 6-O-EDB. Como a conformação dos compostos em ponte EDB não é constante, hesitamos em adotar a notação convencional de carboidratos baseada na forma da cadeira. Para a síntese de 8 a 12, consulte SM-9–14. Para a determinação de cada conformação, consulte SM-8–14. Cp, ciclopentadienil; EDB, 1, 1 ′ - (etano-1, 2-diil) dibenzeno-2, 2'-bis (metileno); EM, peneiras moleculares. Crédito: Ciência (2019). DOI:10.1126 / science.aaw3053
Uma equipe de pesquisadores da Universidade Kwansei Gakuin, no Japão, encontrou uma maneira de sintetizar pequenas ciclodextrinas (tipos de oligossacarídeos cíclicos) pela primeira vez. Em seu artigo publicado na revista Ciência , o grupo descreve sua estratégia e descreve como funcionou bem.
As ciclodextrinas (CDs) são açúcares ligados que se formam de uma forma que deixa uma cavidade aberta, geralmente como um anel - os químicos encontraram várias maneiras de preencher as cavidades com outras moléculas úteis, o que muitas vezes permite que eles se liguem a pequenas moléculas hidrofóbicas. Uma vez vinculado, eles ficam presos, tornando os CDs solúveis. Cada um dos anéis tem seu próprio nome, dependendo do número de açúcares, como octâmeros ou hexâmeros. As empresas farmacêuticas e outras empresas químicas exploraram os CDs para fazer uma ampla variedade de produtos de consumo e medicamentos. Os CDs de uso comum são normalmente feitos de seis a oito açúcares, mas os químicos gostariam de fazer novos produtos que usassem anéis menores com apenas três ou quatro açúcares (CD3 e CD4). Infelizmente, não houve uma maneira de criar essas pequenas ciclodextrinas até agora. Neste novo esforço, os pesquisadores no Japão encontraram uma maneira de resolver os problemas que outros pesquisadores encontraram, revelando como criar novos produtos à base de pequenas ciclodextrinas.
Para criar as pequenas ciclodextrinas, os pesquisadores usaram linkers para criar blocos de construção. Os blocos de construção serviram para alterar a conformação do açúcar - mais especificamente, os ligantes forçaram os monômeros a ter uma preferência equilibrada entre as várias formas possíveis. Esse comportamento é chamado de flexibilidade. Os pesquisadores forçaram a flexibilidade conectando fisicamente cada ligante com dois dos grupos de álcool de açúcar, o que resultou na criação de outro anel. Isso permitiu que a equipe superasse a alta tensão entre as ligações que mantinham os açúcares unidos - um problema que impedia sua criação no passado.
As ciclodextrinas são usadas principalmente para fazer medicamentos, mas outras aplicações incluem produtos agrícolas e engenharia ambiental. Sua popularidade pode ser atribuída principalmente à sua segurança - todos eles não são tóxicos. Por causa de sua história, é provável que o novo, ciclodextrinas menores serão usadas em aplicações semelhantes.
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