Moléculas sintéticas são essenciais para muitos produtos, incluindo medicamentos, agentes de proteção de colheitas e materiais especiais como o teflon. Essas moléculas têm vários componentes, que podem ser combinados de várias maneiras, resultando em propriedades diferentes. Tanto as chamadas piperidinas quanto os grupos fluorados são particularmente importantes.

As piperidinas são pequenas, compostos químicos em forma de anel. Como resultado de suas propriedades particulares, os átomos de flúor provocam mudanças dramáticas nas propriedades de certos produtos. Assim, eles são frequentemente integrados em produtos farmacêuticos. Cerca de 20 por cento de todos os medicamentos vendidos no mundo contêm flúor. Até agora, Contudo, combinar átomos de flúor e piperidinas sempre foi um processo extremamente trabalhoso. Agora, pela primeira vez, Químicos da Universidade de Münster desenvolveram um método de síntese simples para a produção de piperidinas contendo flúor. O estudo, escrito pela Dra. Zackaria Nairoukh, Marco Wollenburg, Dr. Christoph Schlepphorst, Dr. Klaus Bergander e Prof. Frank Glorius, acaba de ser publicado na edição online do Química da Natureza Diário.

Em 2017, os químicos de Münster já haviam publicado um estudo em Ciência em que eles apresentaram um método pelo qual cíclico, moléculas fluoradas poderiam ser produzidas de forma simples e rápida. O novo estudo dos químicos segue-se a esta descoberta.

"Até agora, tinha sido muito difícil combinar piperidinas e moléculas de flúor, "explica o Prof. Frank Glorius do Instituto de Química Orgânica da Universidade de Münster, "e isso apesar do fato de que, juntos, eles têm excelentes propriedades químicas relevantes para a produção de ingredientes ativos. "

Metodologia

O método desenvolvido por Frank Glorius e sua equipe é executado em duas etapas consecutivas, mas no mesmo recipiente:as moléculas iniciais são facilmente acessíveis, piridinas fluoradas, os chamados compostos "aromáticos". Esses compostos são planos e têm uma estabilidade particularmente alta, o que os torna inertes para muitos processos químicos. No método agora publicado, a primeira etapa envolve a remoção da aromaticidade em um processo chamado, sem surpresa, desaromatização. Isso torna a segunda etapa possível, em que os átomos de hidrogênio são transferidos especificamente para um lado do sistema de anéis (hidrogenação). As piperidinas fluoradas resultantes não são mais planas, em contraste com as substâncias de partida aromáticas, e isso pode ser útil para a formação de estruturas tridimensionais complexas. Para ambas as reações, os químicos usaram um catalisador.

Os resultados agora podem ser usados ​​para produzir novos tipos de componentes valiosos antes indisponíveis para pesquisas nas áreas de produtos farmacêuticos e agroquímicos. “Esperamos que em breve esses componentes possam ser produzidos em grandes quantidades, "diz Frank Glorius. Os químicos da Universidade de Münster querem usar parte da subvenção de 2,5 milhões de euros recentemente concedida pelo Conselho Europeu de Pesquisa para trabalhar em um" renascimento "da hidrogenação de aromáticos, levando à produção eficiente desses novos tipos de moléculas. "Estamos envidando esforços para tentar entender mais sobre o mecanismo de catálise, para que melhores catalisadores possam ser desenvolvidos e o potencial dessas reações possa ser explorado ao máximo, "diz Glorius.