As moléculas enantioméricas assemelham-se umas às outras como as mãos direita e esquerda. Embora ambas as variantes normalmente surjam em reações químicas, frequentemente, apenas um deles é eficaz em biologia e medicina. Até agora, converter completamente esta mistura no enantiómero desejado foi considerado impossível. Implantar um método fotoquímico, uma equipe da Universidade Técnica de Munique (TUM) conseguiu esse feito. A imagem mostra os primeiros autores Alena Hoelzl-Hobmeier e Andreas Bauer, bem como o Prof. Thorsten Bach (centro) com os dois enantiômeros de um dos alenos estudados. Crédito:Uli Benz / TUM
As moléculas enantioméricas assemelham-se umas às outras como as mãos direita e esquerda. Ambas as variantes surgem normalmente em reações químicas. Mas frequentemente, apenas uma das duas formas é eficaz em biologia e medicina. A conversão completa desta mistura no enantiómero desejado foi considerada impossível. Contudo, por meio de um método fotoquímico, uma equipe da Universidade Técnica de Munique (TUM) conseguiu esse feito.
Produzindo ingredientes ativos com propriedades muito específicas - características antibacterianas, por exemplo - nem sempre é tão fácil. O motivo:muitos desses compostos orgânicos são quirais. Eles têm duas formas de imagem espelhada, os chamados enantiômeros.
Essa pequena diferença pode ser consequente porque os dois enantiômeros podem ter propriedades diferentes. Embora um tenha um efeito de cura, o outro pode ser ineficaz ou até mesmo causar efeitos colaterais indesejados.
Economizando tempo, energia e recursos
"Por muito tempo, pesquisadores em todo o mundo têm buscado maneiras de sintetizar seletivamente apenas o enantiômero desejado de um racemato, "explica o Prof. Thorsten Bach, Cadeira de Química Orgânica da Universidade Técnica de Munique. Contudo, isso tem sido muito difícil, uma vez que as reações químicas geralmente produzem ambas as variantes das moléculas.
Junto com sua equipe, o pesquisador desenvolveu agora um método com o qual o enantiômero desejado pode ser obtido a partir de um racemato, a mistura de ambos os enantiômeros, em altas concentrações de até 97 por cento.
O grupo alênico do enantiômero indesejado está muito mais próximo do sensibilizador de tioxantona e, portanto, é convertido na forma desejada. Crédito:S. M. Huber e A. Bauer / TUM
Em vez de extrair meticulosamente as moléculas-espelho indesejadas da mistura, os pesquisadores usam uma reação fotoquímica para transformá-los no produto final desejado. "Isso economiza tempo, energia e recursos porque todas as moléculas são usadas e você não precisa jogar fora metade delas, "explica Bach.
Um catalisador para os compostos "certos"
O segredo da transformação é um catalisador fotoquímico especial. Originalmente, o sensibilizador de tioxantona foi desenvolvido para fotocloadições [2 + 2]. O próprio corante é quiral e, portanto, converte especificamente apenas um dos enantiômeros para o outro. Em poucos minutos, o equilíbrio muda em favor da molécula desejada. As indesejáveis imagens no espelho desaparecem.
Os químicos testaram com sucesso seu novo método em várias misturas moleculares da classe estrutural de aleno. "Pudemos, assim, demonstrar que a catálise seletiva e eficiente para preparar compostos enantiopuros a partir de racematos é fundamentalmente possível, "disse Bach.
