O mundo botânico pode ser um lugar estimulante para os químicos. As espécies de plantas produzem uma bela variedade de moléculas orgânicas com estruturas complexas, freqüentemente de grande uso prático. De fato, este é um reino onde novas descobertas ainda estão sendo feitas. Recentemente, uma equipe de pesquisa liderada por japoneses descobriu uma classe estrutural inteiramente nova em compostos de um arbusto que vive na selva.

O louro brilhante ou de frutos vermelhos (nome binomial:Cryptocarya laevigata) habita as florestas tropicais do leste da Austrália. Pouco se sabia sobre a composição química deste arbusto alto até que a equipe, liderado pela Kanazawa University, analisou um extrato de seus galhos e folhas. Descobriu-se que o óleo essencial da planta contém uma família de seis novos compostos, cuja análise estrutural revelou algumas surpresas.

Conforme relatado em Cartas Orgânicas , Os experimentos de NMR mostraram que no centro dos compostos estava uma peculiar, ciclo do carbono de nove membros conhecido como espiro-noneno. Esta estrutura consiste em dois anéis de átomos de carbono - um contendo seis átomos, os outros quatro - ligados por um único átomo de "ponto de aperto" que faz parte de ambos os anéis. Este motivo nunca havia sido visto antes em nenhum produto natural.

Os anéis de quatro carbonos - ciclobutanos - são raros devido à sua estrutura instável. O carbono geralmente prefere construir anéis maiores, que são menos tensas. Alguns ciclobutanos existem na natureza; Contudo, a equipe de Kanazawa pensa que C. laevigata cicliza esses compostos específicos de uma maneira única, reagir um monoterpeno com um policetídeo, em vez de dois alcenos idênticos, como de costume.

A complexidade não pára por aí. Os produtos de C. laevigata também contêm grupos lactona - ésteres cíclicos - solicitando o nome desses compostos, "criptolaevilactonas." Os ésteres são frequentemente associados a aromas frutados e perfumaria. Três dos compostos, de fato, contêm lactonas bicíclicas, onde o éster é ciclizado em dois anéis interligados. Contudo, como admite a co-autora do estudo Fumika Tsurumi, "Estes podem ser artefatos do processo de purificação. Outros experimentos ajudarão a esclarecer isso."

"A natureza é muitas vezes o químico orgânico mais inventivo, "acrescenta o autor principal Kyoko Nakagawa-Goto." Em nosso laboratório, ainda estamos trabalhando na síntese dessas criptolaevilactonas do zero. Na verdade, ainda temos que estabelecer completamente a quiralidade. A configuração absoluta entre o ciclobutano e a lactona não é clara. Assim que tivermos produzido grandes quantidades, que não estão disponíveis nos extratos de plantas, podemos testá-los quanto à atividade biológica útil. "