Os pesquisadores da Universidade de Hokkaido sintetizaram um composto orgânico com uma ligação mais longa entre os átomos de carbono do que nunca - excedendo o limite assumido para comprimentos de ligação simples (C-C) carbono-carbono. Os pesquisadores chamaram de "ligação hiper-covalente".

O novo hidrocarboneto policíclico denominado 10c é estável, e uma análise de raios-X mostrou que seus comprimentos de ligação C-C eram tão longos quanto 1,806 angstroms, mais do que os recordes mundiais relatados anteriormente para hidrocarbonetos.

Ligações químicas se formam entre os átomos por meio da transferência ou compartilhamento de elétrons. As ligações tornam-se mais curtas quanto mais elétrons participam de sua formação. Também, quanto mais longo o vínculo, mais fraco ele se torna. Em tais ligações químicas, o comprimento da ligação simples C-C é geralmente 1,54 angstroms, e alterar os comprimentos das ligações C-C pode dar aos compostos orgânicos propriedades únicas.

Anteriormente, outros pesquisadores estimaram que a força das ligações C-C torna-se zero, tornando-os completamente instáveis, quando atingem um limite teórico de 1,803 angstroms de comprimento. Mas este cálculo assume uma relação linear entre a resistência da união e o comprimento.

Yusuke Ishigaki e Takanori Suzuki da Universidade de Hokkaido e sua equipe pensaram que era altamente provável que eles pudessem encontrar uma ligação C-C mais longa devido à evidência de que a relação entre a força da ligação e o comprimento é na verdade não linear.

Usando o que eles chamam de "estratégia de núcleo-shell, "a equipe construiu primeiro um composto teórico em que o núcleo, formada por ligações de carbono longas e, portanto, fracas, foi estabilizado por uma camada externa de anéis fundidos do composto orgânico dibenzocicloheptatrieno. Mudando a estrutura da concha lateral, por exemplo, pela ligação ou não do esqueleto de naftaleno, pode aumentar a distância entre as ligações C-C no núcleo.

A equipe então sintetizou dois compostos formados por cristais incolores, que eles chamaram de 10a e 10b, e um terceiro, chamado 10c, formada por cristais laranja. As análises de raios-X indicaram comprimentos de ligação C-C longos em todos os três compostos, com aqueles em 10c atingindo um comprimento recorde de 1.806 angstroms quando aquecidos até 127 ° C (260.6 ° F).

Embora o vínculo mais longo fosse considerado instável, o composto não se degradou mesmo em uma solução aquecida a altas temperaturas. Essa estabilidade foi supostamente dada pelas conchas que protegem o vínculo.

"Ao aplicar a 'estratégia de núcleo-casca' no projeto molecular, é muito provável que possamos encontrar uma ligação C-C ainda mais longa, "diz Yusuke Ishigaki." Não se trata apenas de quebrar recordes, trata-se mais de examinar os fundamentos da química. "O estudo foi publicado na revista Cell Press Chem em 8 de março.