Via sintética para diversos fluoroalcenos via desfluoroborilação de polifluoroalcenos. Crédito:© 2017 Osaka University, RIKEN, e a Tokyo Medical and Dental University
Uma das ligações químicas mais fortes da química orgânica é formada entre o carbono e o flúor, dando propriedades únicas aos compostos químicos que fazem parte deste grupo. Pesquisadores farmacêuticos estão muito interessados em moléculas contendo ligações carbono-flúor por causa da maneira como elas imitam certos comportamentos de compostos biológicos. Contudo, a força da ligação carbono-flúor torna difícil remover e substituir átomos de flúor em uma molécula, limitando grandemente as estruturas e tipos de produtos químicos que podem ser feitos.
Agora, uma equipe de cientistas japoneses da Universidade de Osaka, em colaboração com o RIKEN Center for Life Science Technologies e a Tokyo Medical and Dental University desenvolveu uma nova maneira de estender a química das moléculas de fluoroalqueno, concessão de acesso a uma nova gama de fluoroalquenos para produtos farmacêuticos e outras aplicações. Eles relataram recentemente suas descobertas no Jornal da American Chemical Society .
"É fácil adicionar grupos de flúor aos alquenos, mas não é tão fácil mudá-los depois, "diz o primeiro autor, Hironobu Sakaguchi." Anteriormente, mostramos que o tetrafluoroetileno (TFE), um dos materiais mais importantes para a produção de polímeros contendo flúor, como o Teflon na indústria de flúor, poderia ser transformado em compostos trifluorovinil usando complexos de metal de transição, embora o alcance dessas reações fosse bastante limitado. Além disso, era difícil para essas reações serem aplicáveis a outros fluoroalcenos além do TFE. Agora, podemos usar condições catalisadas por cobre que são aplicáveis a fluoroalcenos versáteis para substituir átomos de flúor por boro, que abre uma ampla gama de moléculas-alvo potenciais e deve impulsionar o uso de fluoroalquenos em estudos farmacológicos. "
As unidades de fluoroalceno têm atraído considerável interesse de químicos medicinais como uma estrutura substituível de ligações amida. Crédito:© 2017 Osaka University, RIKEN, e a Tokyo Medical and Dental University
Alcenos são grupos que apresentam uma ligação dupla de carbono com quatro outros grupos ou átomos anexados. Os pesquisadores descobriram uma maneira de substituir um único átomo de flúor por um grupo contendo boro facilmente transformável em fluoroalcenos com vários átomos de flúor. Usando seu novo método, os pesquisadores demonstraram a síntese de um composto de fluoroalqueno projetado para imitar a molécula biologicamente ativa atorvastatina.
"Os químicos percebem que os compostos organofluorados oferecem muitas funcionalidades e propriedades únicas que não podem ser alcançadas sem o flúor, "diz o co-autor Masato Ohashi." Nossa demonstração de uma nova maneira robusta de transformar fluoroalcenos em blocos de construção mais atraentes deve ser muito útil para os químicos que trabalham com esses compostos nos campos da farmacologia e da ciência dos materiais. "
Usando nosso método, um fluoroalceno que imita uma droga anti-hiperlipidêmica amplamente usada, atorvastatina, foi sintetizado em três etapas a partir de bromopirrol facilmente disponível. A avaliação do efeito inibidor da HMG-CoA redutase do composto mimetizador demonstrou que a substituição da porção amida pela estrutura do fluoroalceno não afetou significativamente a atividade do composto original. Crédito:© 2017 Osaka University, RIKEN, e a Tokyo Medical and Dental University
