A radiação na região do infravermelho próximo é invisível, mas pode penetrar profundamente no tecido vivo sem danificá-lo. As moléculas de corante que produzem luz infravermelha próxima têm, consequentemente, aplicações valiosas em diagnósticos médicos, e os pesquisadores do A * STAR desenvolveram uma abordagem sintética que pode identificar rapidamente maneiras de ajustar suas propriedades de emissão.

Um corante conhecido como diidroxanteno (DHX), embora descoberto há quase 20 anos, atraiu uma onda de interesse renovado depois que os químicos descobriram que pequenos ajustes em um 'andaime' central - uma estrutura interligada de três anéis aromáticos - poderiam acender brilhantes, fluorescência no infravermelho próximo. Métodos sintéticos atuais, Contudo, estão mal equipados para acessar uma variedade de análogos de um único andaime DHX. Isso torna difícil compreender como certas estruturas podem maximizar a fluorescência.

Jean-Alexandre Richard do Instituto de Ciências Químicas e de Engenharia da A * STAR e colegas de trabalho tiveram como objetivo explorar o potencial do DHX tomando a liderança dos químicos medicinais, que frequentemente geram bibliotecas de candidatos a drogas potenciais, reagindo um intermediário comum com um conjunto de reagentes. Esta técnica, também conhecido como síntese divergente, simplifica significativamente os esforços para selecionar compostos com propriedades desejáveis.

"Eu vi potencial para desenvolver uma nova química para fazer esses corantes porque as rotas relatadas não eram flexíveis o suficiente, "diz Richard." Nossa abordagem dá acesso a uma série de moléculas que seriam muito demoradas para serem obtidas por meio de uma síntese puramente de novo. "

Para construir sua biblioteca de corantes, a equipe desenvolveu uma síntese divergente em que duas 'alças químicas' foram anexadas a cada extremidade do andaime DHX. Ao dar às alças capacidades de doação e aceitação de elétrons, a equipe imaginou que eles poderiam criar condições para uma ampla gama de níveis de fluorescência. Eles identificaram isso, usando aldeído e alças de brometo de aril, eles poderiam produzir o andaime inicial em apenas uma etapa e em uma escala de grama.

Os pesquisadores primeiro substituíram sistematicamente o cabo de bromo por mais de 20 doadores baseados em aminoácidos, cada um com linear ligeiramente diferente, cíclico, e estruturas aromáticas. Então, eles trocaram diretamente a alça de aldeído por um grupo de anéis aromáticos carregados para aumentar as propriedades de atração de elétrons do DHX. Os testes ópticos da biblioteca de corantes permitiram à equipe classificar os análogos em termos de sua intensidade de fluorescência - dados que podem ser críticos para rastrear diferentes componentes em biossistemas complexos.

A equipe está entusiasmada com o novo potencial do corante. "Os corantes DHX irão complementar o número bastante pequeno de corantes infravermelhos agora disponíveis, e encorajar as pessoas a considerá-los uma opção viável para microscopia, diagnóstico e imagem, "diz Richard.