A reação de Schotten-Baumann é um método usado para sintetizar as amidas, reagindo uma amina com um cloreto ácido na presença de uma base. No entanto, a fenacetina
não pode ser preparada diretamente usando a reação de Schotten-Baumann. Aqui está o porquê:
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Estrutura da fenacetina: A fenacetina é uma para-acetoxifenetidina, o que significa que possui um grupo de acetamida ligado a uma molécula de fenetidina.
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Schotten-Baumann Limitações: A reação de Schotten-Baumann trabalha principalmente para formar amidas a partir de aminas primárias e secundárias. No entanto, o grupo acetamida da fenacetina já está formado e a reação não pode ser usada para introduzir esse grupo.
Em vez da reação schotten-Baumann, a fenacetina é normalmente sintetizada através das seguintes etapas: 1.
nitração de fenol: O fenol é nitrado para produzir para-nitrofenol.
2.
Redução do grupo nitro: O grupo nitro é reduzido a um grupo amino usando um agente redutor adequado como estanho e ácido clorídrico, produzindo para-aminofenol.
3.
acetilação: O grupo amino de para-aminofenol é acetilado com anidrido acético ou cloreto de acetil, formando para-recotoxifenetidina (fenacetina).
Portanto, embora a reação Schotten-Baumann seja um método útil para a síntese de amida, não é a abordagem correta para sintetizar a fenacetina.