Amidas e ácidos carboxílicos são grupos funcionais intimamente relacionados na química orgânica. Aqui está como:
1. Relacionamento estrutural: *
ácidos carboxílicos Tenha a estrutura geral r-cooh, onde R é uma cadeia de hidrocarbonetos ou um hidrocarboneto substituído. O recurso principal é o grupo
carboxil (-cooh) , que contém um grupo carbonil (C =O) ligado a um grupo hidroxila (-OH).
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amidas Tenha a estrutura geral R-CONH2, onde R é novamente uma cadeia de hidrocarbonetos ou um hidrocarboneto substituído. A característica principal é o grupo
amida (-CONH2) , que contém um grupo carbonil (C =O) ligado a um grupo amino (-NH2).
2. Conversão entre amidas e ácidos carboxílicos: *
amidas podem ser hidrolisadas para ácidos carboxílicos: Essa reação envolve quebrar a ligação C-N no grupo amida e adicionar água. As condições ácidas ou básicas são normalmente necessárias.
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ácidos carboxílicos podem ser convertidos em amidas: Essa reação envolve reagir o ácido carboxílico com uma amina (NH3 ou amina orgânica) e um agente desidratante (como DCC ou SOCL2).
3. Reatividade: *
amidas são menos reativas que os ácidos carboxílicos: Isso se deve à estabilização da ressonância do grupo amida, o que torna o carbono carbonil menos eletrofílico.
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Os ácidos carboxílicos são mais reativos: A presença do grupo hidroxila torna o carbono carbonil mais eletrofílico, levando a maior reatividade.
4. Exemplo: Considere o exemplo simples de ácido etanóico (ácido acético) e sua amida correspondente, etanamida (acetamida):
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ácido etanóico: CH3-COOH
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etanamida: CH3-CONH2
Em essência, as amidas são essencialmente ácidos carboxílicos, onde o grupo hidroxil (-OH) foi substituído por um grupo amino (-NH2). Essa similaridade estrutural explica a relação estreita e a capacidade de se interconverter entre esses dois grupos funcionais.