Por que os ácidos graxos cis são reorganizados para trans no processo de hidrogenação parcial?
O rearranjo dos ácidos graxos cis para os ácidos graxos trans durante a hidrogenação parcial não é um processo deliberado, mas sim um
efeito colateral da reação química. Aqui está o porquê:
* Mecanismo de hidrogenação: A hidrogenação parcial é um processo em que o gás de hidrogênio é adicionado a ácidos graxos insaturados (aqueles com ligações duplas) na presença de um catalisador de metal (como o níquel). Esse processo visa converter óleos líquidos em gorduras sólidas.
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Geometria de ligação dupla: As ligações duplas nos ácidos graxos mais naturais estão no
cis Configuração, o que significa que os átomos de hidrogênio em ambos os lados da ligação dupla estão no mesmo lado da molécula.
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catalisador e intermediário: O catalisador de metal no processo de hidrogenação permite que a ligação dupla quebre e forme um intermediário temporário. Esse intermediário é instável e pode girar livremente.
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reforma da ligação dupla: Como as reformas de duplo títulos, pode fazê -lo no
cis ou
trans configuração. O
trans A configuração é mais estável que o
cis Configuração nas condições da reação.
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Hidrogenação parcial: Como a reação é interrompida antes de todas as ligações duplas estarem totalmente saturadas, uma mistura de
cis ,
trans e ácidos graxos saturados é formado.
Em resumo, a configuração trans é favorecida no processo de hidrogenação parcial porque é mais estável nas condições de reação. Não é um rearranjo planejado, mas uma consequência do mecanismo de reação. Nota: A formação de ácidos graxos trans durante a hidrogenação parcial é uma grande preocupação, porque as gorduras trans foram associadas a vários problemas de saúde, incluindo doenças cardíacas.