O ciclooctatetraeno (C8H8) é uma molécula fascinante. Sua estrutura sugere que pode ser aromática, mas não é. Eis o porquê e quais são suas implicações energéticas de ressonância:

* aromaticidade esperada: O ciclooctatetraeno possui 8 elétrons PI, o que parece ser um número de Hückel (4n+2, onde n =2). Isso sugeriria que deveria ser aromático.
* Problema de planaridade: Um requisito importante para a aromaticidade é a planaridade. No entanto, o ciclooctatetraeno é não-planar Devido à sua tendência de adotar uma conformação em forma de banheira . Essa estrutura não planejada impede a delocalização efetiva do elétron PI através do anel.
* Energia de ressonância: Devido à sua natureza não aromática, o ciclooctatetraeno tem energia de ressonância insignificante .

O que isso significa?

* Significa que a molécula não é particularmente estável devido à falta de estabilização de ressonância.
* Comporta -se mais como um alceno típico, com ligações duplas localizadas.

em resumo: A energia de ressonância do Cyclooctatetraeno é insignificante porque não possui a planaridade necessária para a delocalização e aromaticidade eficaz do elétron PI.