Explique por que a reação de Friedel-Crafts de benzeno mais cloreto de n-propil na presença Alcl3 fornece principalmente isopropilbenzeno?
A alquilação de Friedel-Crafts de Benzeno com cloreto de N-propil na presença de Alcl
3 fornece principalmente isopropilbenzeno por causa de um rearranjo Isso ocorre durante a reação. Aqui está um colapso:
1. Formação do carbocalização: ALCL 3 atua como um ácido de Lewis, aceitando um par de elétrons do átomo de cloro no cloreto de N-propil. Isso gera um carbocalização de propil (CH 3 CH 2 CH 2
+
).
2. Rearranjo de carbocação : A carbocação de propil primária é altamente instável. Ele passa por uma mudança de hidreto , onde um átomo de hidrogênio do carbono adjacente migra para o carbono carregado positivamente. Isso forma um carbocalização secundária mais estável, o carbocalização isopropil (CH 3 Ch
+
CH 3 ).
3. ataque eletrofílico: O carbocalização isopropil, sendo mais estável e reativo, ataca o anel benzeno rico em elétrons, levando à formação de isopropilbenzeno.
Por que o isopropilbenzeno é favorecido:
* Estabilidade de carbocação: As carbocações secundárias são mais estáveis que as carbocações primárias devido ao efeito que donador de elétrons dos grupos alquil. O carbocalização isopropil é mais estável que o carbocalização de propil, tornando -o o intermediário preferido para a reação.
* impedimento estérico: O grupo isopropil volumoso encontra menos impedimento estérico quando ataca o anel benzeno em comparação com o grupo propil linear.
em resumo: A alquilação de Friedel-Crafts de benzeno com cloreto de n-propil resulta na formação de isopropilbenzeno devido ao rearranjo do carbocação de propil primário para o carbocalização isopropil mais estável. Esse rearranjo é favorecido devido ao aumento da estabilidade do carbocalização secundário e ao impedimento estérico reduzido durante o ataque eletrofílico ao anel benzeno.
