Os comprimentos iguais de ligação de carbono-carbono no benzeno são devidos a um fenômeno chamado ressonância
. Aqui está um colapso:
1.
estrutura do benzeno: O benzeno tem um anel de seis átomos de carbono, cada um ligado a um átomo de hidrogênio. A representação padrão do benzeno mostra ligações simples e duplas alternadas:
`` `
H
\
C
/ \
H c
\ / /
C
/ \
H c
\ / /
C
/ \
H h
`` `
2.
elétrons delocalizados: As ligações duplas no benzeno não são fixadas na posição. Em vez disso, os elétrons envolvidos nas ligações duplos são delocalizados em todo o anel. Isso significa que os elétrons são compartilhados igualmente pelos seis átomos de carbono.
3. Estruturas de ressonância
: Podemos representar essa deslocalização desenhando duas estruturas de ressonância, onde as ligações duplas são deslocadas:
`` `
H
\
C
/ \
H c
\ / /
C =
/ \
H c
\ / /
C =
/ \
H h
`` `
e
`` `
H
\
C =
/ \
H c
\ / /
C
/ \
H c =
\ / /
C
/ \
H h
`` `
4.
Comprimentos de ligação igual: Como os elétrons são delocalizados e as ligações duplas estão constantemente mudando, todas as ligações carbono-carbono no benzeno são essencialmente
intermediárias entre uma única e uma ligação dupla. Isso resulta em todas as seis ligações com o mesmo comprimento, que é menor que uma ligação única, mas mais que uma ligação dupla.
em resumo: A deslocalização de elétrons no benzeno através da ressonância leva aos comprimentos iguais de ligação de carbono-carbono.