Naoh desempenha vários papéis cruciais na benzoilação de aminas:
1. Desprotonação da amina: * Aminas são fracamente básicas e NaOH é uma base forte.
* Naoh reage com a amina para desprotoná -la, formando o ânion amina correspondente. Este ânion de amina carregado negativamente é um nucleófilo muito mais forte que a amina neutra.
2. Geração do ânion benzoílo: * O cloreto de benzoíla (o reagente usual para benzotação) é um cloreto de acil reativo.
* O NaOH reage com o cloreto de benzoíla para formar o ânion benzoil, um eletrofilo muito bom.
3. Facilitando a reação de benzotação: * O ânion de amina altamente nucleofílico reage com o ânion benzoil para formar a amina benzoilada. Esse ataque nucleofílico é o passo principal na reação de benzoilação.
4. Remoção de HCl: * A reação de benzotação produz ácido clorídrico (HCl) como subproduto.
* Naoh neutraliza o HCl, impedindo que ele interfira na reação e promovendo a reação para prosseguir.
em resumo: O NaOH atua como uma base para desprotonar a amina, gerar o ânion benzoil e neutralizar o subproduto do HCL, finalmente facilitando a reação de benzoilação.
Nota importante: A escolha da base para a benzotação pode depender das propriedades da amina. Embora o NaOH seja comumente usado, outras bases como carbonato de potássio (K2CO3) ou trietilamina (ET3N) podem ser preferidas em certos casos.