Qual é a reação do acetileno com bromo?
A reação do acetileno (C
2 H 2 ) com bromo (BR 2 ) é uma reação halogenation . O resultado depende das condições de reação, especificamente a quantidade de bromo utilizada.
1. Reação de adição (com excesso de bromo):
Quando o acetileno reage com o excesso de bromo, a dibrominação reação ocorre. Duas moléculas de bromo adicionam na ligação tripla, formando 1,1,2,2-tetrabromoetano.
C 2 H 2 + 2br 2 → BR 2 Chchbr 2
2. Brominação parcial (com bromo limitado):
Se a reação for realizada com uma quantidade limitada de bromo, apenas uma molécula de bromo adicionará através da ligação tripla, resultando na formação de 1,2-dibromoetoetoetoeto (também conhecida como dibromida de acetileno).
C 2 H 2 + BR 2 → Brch =chbr
Mecanismo de reação :
A reação prossegue através de um mecanismo de adição eletrofílica. A molécula de bromo é polarizada pela ligação tripla do acetileno, levando a um ataque eletrofílico de bromo ao átomo de carbono. Isso forma um intermediário de íons de bromônio cíclico, que é então atacado por outro íon de brometo, levando ao produto final.
Nota:
* A reação geralmente é realizada em um solvente inerte como o tetracloreto de carbono (CCL 4 ).
* A reação é exotérmica e pode ser violenta se não for cuidadosamente controlada.
* Os produtos da reação são intermediários úteis na síntese orgânica.
