O benzeno não é normalmente formado durante as reações de Grignard usando brometo de fenilmagnésio. A formação de benzeno nesse cenário exigiria condições específicas e um mecanismo de reação diferente.

Aqui está o porquê:

* O brometo de fenilmagnesio (PHMGBR) é um nucleófilo: Ele atua como uma fonte do fenil ânion (ph-), que é um nucleófilo forte.
* reações típicas de Grignard envolvem ataque eletrofílico: O ânion fenil atacará um centro eletrofílico na molécula do substrato. Isso normalmente leva à formação de novas ligações de carbono-carbono, não anéis aromáticos.

Condições que podem levar à formação de benzeno:

1. Se você reagir PHMGBR com halogeneto de aril, como o bromobenzeno, na presença de uma base forte como LDA (diisopropilamida de lítio), você pode potencialmente formar benzeno através da reação de acoplamento wurtz-fittig. Isso envolve um ataque nucleofílico do ânion fenil no halogeneto de aril, seguido pela eliminação do halogeneto e formação de um anel aromático.

2. Reação com um eletrofilo altamente reativo: Sob condições específicas, o ânion fenil poderia reagir com um eletrofilo altamente reativo (como um carbocalização) de uma maneira que leva à formação de um intermediário de ciclohexadieno. Esse intermediário pode então passar por uma cicloadição [4+2] (reação de Diels-Alder) para formar benzeno. No entanto, este é um cenário menos comum.

em resumo:

Embora a formação de benzeno não seja o resultado típico de uma reação de Grignard com PHMGBR, condições de reação específicas envolvendo halogenetos ou eletrofilos altamente reativos podem levar potencialmente à sua formação através de diferentes mecanismos.