A reação do fenol com bromo é uma reação de substituição onde um átomo de bromo substitui um átomo de hidrogênio no anel benzeno. No entanto, a reação prossegue de maneira diferente, dependendo das condições:

1. Na presença de água:

* Esta reação resulta em brominação nas posições Ortho e Pará do anel de fenol.
* A reação é altamente exotérmica e um precipitado branco de 2,4,6-tribromofenol é formado.
* Isso se deve ao efeito ativador do grupo hidroxila (-OH) no anel benzeno, tornando-o altamente suscetível ao ataque eletrofílico por bromo.

Equação da reação:

C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR

Mecanismo:

O mecanismo envolve substituição aromática eletrofílica, onde a molécula de bromo é polarizada pelo grupo hidroxila, formando um eletrofilo (BR+). Este eletrofilo ataca o anel aromático, resultando na substituição de um átomo de hidrogênio por bromo.

2. Na presença de uma base fraca como o bicarbonato de sódio (nahco3):

* Essa condição leva à formação de monobromofenol (2-bromofenol ou 4-bromofenol).
* A base fraca ajuda a controlar a reação e impede a super-brominação.

Equação da reação:

C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR

No geral, a reação do fenol com bromo é um exemplo significativo de substituição aromática eletrofílica e destaca o efeito ativador dos grupos que doam elétrons no anel de benzeno.