Explique por que o cloreto de acetil é hidrolisado mais rápido que o cloreto de benzoíla?
O cloreto de acetil (CH3COCL) passa por hidrólise mais rapidamente que o cloreto de benzoíla (C6H5COCL) devido aos seguintes motivos:
1. Efeitos eletrônicos: *
Efeito indutivo: O grupo metil no cloreto de acetil é doador de elétrons, o que aumenta a densidade de elétrons no carbono carbonil, tornando-o mais suscetível ao ataque nucleofílico pela água. Em contraste, o grupo fenil no cloreto de benzoíla é de retirada de elétrons devido à ressonância, diminuindo a densidade de elétrons no carbono carbonil e tornando-o menos reativo.
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Efeito de ressonância: O anel fenil no cloreto de benzoíla pode delocalizar a carga positiva no carbono carbonil por meio da ressonância, tornando o grupo carbonil menos eletrofílico. Essa estabilização de ressonância está ausente no cloreto de acetil.
2. Efeitos estéricos: * O grupo metil no cloreto de acetil é menor que o grupo fenil no cloreto de benzoíla. Esse tamanho menor permite que as moléculas de água se aproximem do carbono carbonil com mais facilidade e o ataquem, levando a hidrólise mais rápida.
3. Efeitos do solvente: * A hidrólise é uma reação nucleofílica que é favorecida em solventes polares como a água. O grupo carbonil polar no cloreto de acetil é mais acessível a moléculas de água devido ao menor grupo metil, tornando -o mais suscetível à hidrólise.
No geral, a combinação de efeitos eletrônicos, estéricos e solventes explica por que o cloreto de acetil passa por hidrólise mais rapidamente que o cloreto de benzoíla. em resumo: * O cloreto de acetil é mais reativo devido ao seu grupo metil done elétrons e à falta de estabilização de ressonância.
* O cloreto de benzoíla é menos reativo devido ao seu grupo de fenil-queixo de elétrons e estabilização de ressonância.
* O impedimento estérico do grupo fenil dificulta que as moléculas de água se aproximem do carbono carbonil no cloreto de benzoíla.
Esses fatores contribuem coletivamente para a hidrólise mais rápida do cloreto de acetil em comparação com o cloreto de benzoíla.