O carbonato de potássio (K₂co₃) desempenha um papel crucial na di -hidroxilação assimétrica de Sharpess (SAD). Atua como uma
base Na reação, cumprindo duas funções importantes:
1. Desprotonação do catalisador de ósmio: O catalisador de ósmio usado em SAD é tipicamente um composto de ósmio (VIII), como K₂oso₂ (OH) ₄. O carbonato de potássio é usado para desprotonar os grupos hidroxila no catalisador de ósmio. Essa desprotonação forma as espécies ativas de estáster OSMATE, que é crucial para o ciclo catalítico. Esse processo é essencial para a formação da espécie reativa de ósmio necessária para a reação de di -hidroxilação.
2. Remoção de subprodutos ácidos: Durante a reação, são gerados subprodutos ácidos, como espécies e água de ósmio (VI). O carbonato de potássio ajuda
neutralizar esses subprodutos ácidos , garantindo um ambiente de reação favorável para o catalisador de ósmio. Isso permite que o catalisador de ósmio permaneça ativo e continue o ciclo catalítico, levando a rendimentos mais altos do produto desejado.
Sem carbonato de potássio, a reação seria significativamente menos eficiente: * O catalisador de ósmio não seria totalmente ativado, levando a uma taxa de reação mais lenta.
* Os subprodutos ácidos inibiriam o catalisador, diminuindo ainda mais a eficiência da reação.
Em resumo, o carbonato de potássio desempenha um papel crítico na di -hidroxilação assimétrica de Sharpess por: * Desprotonia o catalisador de ósmio para formar as espécies ativas do OSMate éster.
* Neutralizando os subprodutos ácidos, garantindo um ambiente de reação favorável para o catalisador de ósmio.
Essas funções são cruciais para alcançar altos rendimentos e enantioselectividade na di -hidroxilação de alcenos usando a reação de di -hidroxilação assimétrica de sharpless.