O cloro não torna o benzeno menos reativo. Na verdade, faz o contrário!

Aqui está o porquê:

* estabilidade do benzeno: O benzeno possui uma estrutura muito estável devido aos seus elétrons PI delocalizados. Isso o torna relativamente não reativo em relação ao ataque eletrofílico típico.
* cloro como um grupo desativado: Quando o cloro é anexado a um anel de benzeno, ele atua como um grupo desativado . Isso significa que reduz a densidade de elétrons no anel, tornando o benzeno menos reativo a mais substituição eletrofílica .
* Efeito indutivo: O cloro é mais eletronegativo que o carbono. Afasta a densidade de elétrons do anel de benzeno através de um efeito indutivo . Isso torna o anel menos rico em elétrons e menos suscetível a ataque eletrofílico.
* Efeito de ressonância: O cloro também pode participar da ressonância com o anel benzeno, reduzindo ainda mais a densidade de elétrons no anel.

em resumo: O cloro, quando ligado ao benzeno, torna o anel menos reativo a mais substituição eletrofílica Devido ao seu efeito desativado através de efeitos indutivos e de ressonância.

Nota importante: Enquanto o cloro torna o benzeno menos reativo Comparado ao benzeno não substituído, ele ainda passa por reações de substituição eletrofílica, apenas a uma taxa mais lenta.